(2,3-二氢吲哚-1-基)-(4-氟苯基)-甲酮 | 90172-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2,3-二氢吲哚-1-基)-(4-氟苯基)-甲酮
• 英文名称: 1-(p-fluorophenylcarbonyl)indoline
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(indolin-1-yl)methanone；1-(4-fluorobenzoyl)indoline；(2,3-Dihydroindol-1-YL)-(4-fluorophenyl)-methanone；2,3-dihydroindol-1-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 90172-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• mdl: MFCD00495734
• 分子量: 241.265
• InChiKey: FZMVZJOCYNSJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二氢吲哚-1-基)-(4-氟苯基)-甲酮 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-((4-fluorophenyl)(indolin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔酰胺和内酰胺的后期还原官能化合成一般 α-氨基 1,3,4-恶二唑**

  摘要：

  描述了一种铱催化的还原三组分偶联反应，用于从丰富的叔酰胺或内酰胺、羧酸和（N-异氰亚氨基）三苯基正膦合成药用相关的 α-氨基 1,3,4-恶二唑。在温和条件下使用 (<1 mol %) Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 ) 和四甲基二硅氧烷获得关键的反应性亚胺离子中间体，即各种 α-氨基 1,3,4-恶二唑结构是从羧酸原料偶联伙伴获得的。通过将羧酸偶联配偶体替换为以C、S或N为中心的布朗斯台德酸，可以轻松实现 α-氨基杂二唑合成的扩展，并提供快速、模块化地获得这些所需但难以获得的杂环化合物。催化还原活化步骤的高化学选择性使得 10 种药物分子能够进行后期功能化，包括合成杂二唑融合的药物-药物缀合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202107536
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₂FN₃O₂ 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3-二氢吲哚-1-基)-(4-氟苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane

  摘要：

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259280

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Reverse Polarity Reductive Functionalization of Tertiary Amides via a Dual Iridium-Catalyzed Hydrosilylation and Single Electron Transfer Strategy
  作者：Tatiana Rogova、Pablo Gabriel、Stamatia Zavitsanou、Jamie A. Leitch、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acscatal.0c03089

  日期：2020.10.2

  amide building blocks has been developed. By combining Vaska’s complex-catalyzed tertiary amide reductive activation and photochemical single electron reduction into a streamlined tandem process, metastable hemiaminal intermediates were successfully transformed into nucleophilic α-amino free radical species. This umpolung approach to such reactive intermediates was exemplified through coupling with

  已经开发了从稳固的叔酰胺结构单元温和生成合成有价值的α-氨基自由基的策略。通过将Vaska的复合物催化的叔酰胺还原活化和光化学单电子还原结合成一个简化的串联过程，亚稳态的半胱氨酸中间体成功地转化为亲核性α-氨基自由基。通过与亲电子的脱氢丙氨酸受体偶联来举例说明这种对这类反应性中间体的化学方法，导致合成了以前无法从酰胺原料中获得的一系列α-官能化叔胺衍生物。该策略的实用性已扩大到包括仲酰胺底物，分子内变体，活性药物成分的后期功能化。使用密度泛函理论分析来建立反应机理和化学体系中影响反应效率的要素。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要
• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1