(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯 | 39028-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯
• 中文别名: 1-[(4-碘苯甲酰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-iodobenzoate
• 英文别名: N-succinimidyl 4-iodobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-iodobenzoate
• CAS: 39028-25-6
• 化学式: C₁₁H₈INO₄
• 分子量: 345.093
• InChiKey: FUJICALGSOMFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯 在 三甲基硅乙酸酯 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.07h， 生成 1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  N-琥珀酰亚胺基-4-[18F]氟苯甲酸酯（[18F]SFB）的一步合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种从螺环碘鎓叶立德前体开始的 N-succinimidyl-4-[18F]-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB) 的一步标记程序。前体合成通过简单的一锅两步合成序列成功，产率约为 25%。随后进行了 18F-亲核芳香族标记，并观察到了 5-35% 的放射化学掺入 (RCC)。可以使用HPLC和随后的固相萃取进行纯化。确定> 95% 的放射化学纯度（RCP）。包括纯化和配制在内的总合成时间不超过60分钟。与已建立的 [18F]SFB 的 3 步合成路线相比，这种一步法避免了挥发性放射性副产物的形成并简化了自动化。

  DOI：

  10.3390/molecules24193436
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene]benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step

  摘要：

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.451

文献信息

• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• Novel β- and γ-Amino Acid-Derived Inhibitors of Prostate-Specific Membrane Antigen
  作者：Kyul Kim、Hongmok Kwon、Cyril Barinka、Lucia Motlova、SangJin Nam、Doyoung Choi、Hyunsoo Ha、Hwanhee Nam、Sang-Hyun Son、Il Minn、Martin G. Pomper、Xing Yang、Zsofia Kutil、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02022

  日期：2020.3.26

  clinical phase are based on the Lys-Urea-Glu motif, in which Lys and Glu are α-(L)-amino acids. In this study, we aimed to determine the effect of β- and γ-amino acids in the S1 pocket on the binding affinity for PSMA. We synthesized and evaluated β- and γ-amino acid analogs with (S)- or (R)-configuration with keeping α-(L)-Glu as the S1'-binding pharmacophore. Structure-activity relationship studies identified

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌进展和转移的早期诊断的极佳生物标志物。在临床阶段，最有希望的PSMA靶向药物是基于Lys-尿素-Glu基序，其中Lys和Glu是α-（L）-氨基酸。在这项研究中，我们旨在确定S1口袋中β-和γ-氨基酸对PSMA结合亲和力的影响。我们合成并评估了具有（S）-或（R）-构型的β-和γ-氨基酸类似物，并保持α-（L）-Glu作为S1'结合药效基团。结构活性关系研究确定，化合物13c（具有（R）-构型的β-氨基酸类似物）表现出最有效的PSMA抑制活性，IC50值为3.97 nM。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• Systematic Studies on Photoluminescence of Oligo(arylene-ethynylene)s: Tunability of Excited States and Derivatization as Luminescent Labeling Probes for Proteins
  作者：Yong-Gang Zhi、Siu-Wai Lai、Queenie K.-W. Chan、Yuen-Chi Law、Glenna S.-M. Tong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/ejoc.200600103

  日期：2006.7

  p-X(C 6 H 4 C≡C) 2 SiH 3 (X = NH 2 , H). Functionalization of the oligo(arylene-ethynylene)s with the N-hydroxysuccinimidyl (NHS) moiety enabled covalent attachment of the fluorophore to HSA protein molecules. A series of fluorescent labels, namely p-X(C 6 H 4 C≡C) n -C 6 H 4 NHS, (n = 1, X = NH 2 , NMe 2 , SMe, OMe, OH, F; n = 2, 2, X = NH 2 , NMe 2 ) and p-Me 2 NC 6 H 4 C≡C(C 4 H 2 S)-C≡CC 6 H 4 NHS were

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ