N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene]benzoate | 336611-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene]benzoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate
• CAS: 336611-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: JVHDUIRIHXZBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene]benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step

  摘要：

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.451
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene]benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step

  摘要：

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.451

文献信息

• A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step
  作者：Ali Khalaj、Davood Beiki、Hamid Rafiee、Reza Najafi

  DOI：10.1002/jlcr.451

  日期：2001.3.15

  A short and simple method for the preparation of N-succinimidyl-4-iodobenzoate 3 and its 125I analogue that is widely used for radioiodination of proteins is described. The method involves the reaction of in situ generated trimethylsilyl iodide [127I or 125I] from trimethylsilyl chloride with N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene] benzoate 2 available from the condensation of N-hydroxysuccinimide and 1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene 1 in the presence of dicyclohexyl carbodiimide (DCC). The new triazene 1 was prepared by precipitating the diazonium ion of 4-aminobenzoic acid with pyrrolidine. A microwave-mediated rate acceleration was observed during the iodination step and by applying this procedure the labelled compound 3 was obtained in 81% radiochemical yield in 8 minutes. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.