(4-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)boronic acid | 159276-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylphenyl]boronic acid
• CAS: 159276-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BNO₆
• 分子量: 263.014
• InChiKey: DSFNIEJAKSXKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)boronic acid 在 sodium iodide 、 [Cu(pyridine)₄(trifluoromethanesulfonate)₂] 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96.3%的产率得到N-succinimidyl-4-[125I]iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper‐mediated radioiodination reaction through aryl boronic acid or ester precursor and its application to direct radiolabeling of a cyclic peptide

  摘要：

  铜介导的使用芳基硼酸前体的放射性碘化法作为解决氧化碘锡化和镍介导的放射性碘化法缺点的一种方法，正在引起人们的关注。铜介导的放射标记法可以在室温下使用稳定的芳基硼酸前体进行放射碘化，无需准备复杂的起始材料或试剂，而且可以在暴露于空气中的反应容器中进行。这种方法在放射化学领域具有很好的应用前景；然而，有关铜通过硼酸前体介导的放射性碘化范围的研究还不够充分。特别是，很少有报告证明保护基团对放射性标记效率的影响。因此，我们研究了芳基硼酸的保护基团对铜介导的放射碘化的影响。此外，这种无需加热的方法有望用于多肽的直接放射性标记。因此，我们以 c(RGDyk)为例尝试了直接放射性碘化。在各种底物中，放射性碘化方法的耐受性都很好，而且不受频哪醇酯类保护基的影响。此外，还利用芳基硼酸前体，通过铜介导的放射碘化法用 125I 标记了 c(RGDyk)。与间接法相比，反应时间和收率都有所提高。此外，硼酸前体和放射性标记化合物之间的极性差异较大，有利于纯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3925
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-羧基苯硼酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.8%的产率得到(4-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper‐mediated radioiodination reaction through aryl boronic acid or ester precursor and its application to direct radiolabeling of a cyclic peptide

  摘要：

  铜介导的使用芳基硼酸前体的放射性碘化法作为解决氧化碘锡化和镍介导的放射性碘化法缺点的一种方法，正在引起人们的关注。铜介导的放射标记法可以在室温下使用稳定的芳基硼酸前体进行放射碘化，无需准备复杂的起始材料或试剂，而且可以在暴露于空气中的反应容器中进行。这种方法在放射化学领域具有很好的应用前景；然而，有关铜通过硼酸前体介导的放射性碘化范围的研究还不够充分。特别是，很少有报告证明保护基团对放射性标记效率的影响。因此，我们研究了芳基硼酸的保护基团对铜介导的放射碘化的影响。此外，这种无需加热的方法有望用于多肽的直接放射性标记。因此，我们以 c(RGDyk)为例尝试了直接放射性碘化。在各种底物中，放射性碘化方法的耐受性都很好，而且不受频哪醇酯类保护基的影响。此外，还利用芳基硼酸前体，通过铜介导的放射碘化法用 125I 标记了 c(RGDyk)。与间接法相比，反应时间和收率都有所提高。此外，硼酸前体和放射性标记化合物之间的极性差异较大，有利于纯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3925

文献信息

• A divalent metal-dependent self-cleaving DNAzyme with a tyrosine side chain
  作者：Curtis H. Lam、Christopher J. Hipolito、Marcel Hollenstein、David M. Perrin

  DOI：10.1039/c1ob05359k

  日期：——

  The enzymatic incorporation of a phenol-modified 2′-deoxyuridine triphosphate gave rise to a modified DNA library that was subsequently used in an in vitro selection for ribophosphodiester-cleaving DNAzymes in the presence of divalent zinc and magnesium cations. After 11 rounds of selection, cloning and sequencing resulted in 14 distinct sequences, the most active of which was Dz11-17PheO. Dz11-17PheO self-cleaved an embedded ribocytidine with an observed rate constant of 0.20 ± 0.02 min−1 in the presence of 10 mM Mg2+ and 1 mM Zn2+ at room temperature. The activity was inhibited at low concentrations of Hg2+ cations and somewhat higher concentrations of Eu3+ cations.

  酶促结合的苯酚修饰的2′-脱氧尿苷三磷酸产生了一个修饰过的DNA文库，该文库随后用于在二价锌和镁阳离子的存在下进行体外选择，以筛选能够裂解核糖磷酸二酯的DNA酶。在经过11轮选择后，克隆和测序得到14个不同的序列，其中活性最强的是Dz11-17PheO。Dz11-17PheO在室温下的10 mM Mg2+和1 mM Zn2+存在下，自我裂解一个嵌入式核糖胞苷的观察速率常数为0.20 ± 0.02 min−1。在低浓度的Hg2+阳离子和稍高浓度的Eu3+阳离子下，其活性受到抑制。
• Dissipation of self-assemblies by fusion of complementary gels: an elegant strategy for programmed enzymatic reactions
  作者：Deep Mandal、Pritam Choudhury、Deblina Sarkar、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c7cc04269h

  日期：——

  Cholesterol based phenylboronic acid and glucose tailored complementary gels underwent mutual self-destruction upon mixing, which was employed in a programmed enzymatic reaction.

  基于胆固醇的苯硼酸和葡萄糖定制的互补凝胶在混合后进行了相互自毁，这在一个程序化的酶反应中被使用。
• Radioiodinated 4-(<i>p</i>-Iodophenyl) Butanoic Acid-Modified Estradiol Derivative for ER Targeting SPECT Imaging
  作者：Duo Xu、Xiaoru Lin、Xinying Zeng、Xuejun Wen、Jingchao Li、Yesen Li、Jinxiong Huang、Xiaoyuan Chen、Zhide Guo、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c03616

  日期：2021.10.19

  Overexpression of estrogen receptors (ERs) is one of the important characteristics of most breast cancers. We aim to develop a new type of ER-specific radioiodine-labeled estrogen derivative ([131I]IPBA-EE), which was modified with an albumin-specific ligand 4-(p-iodophenyl) butyric acid (IPBA) to improve the metabolic stability and enhance the ER-targeting ability of estrogen. [131I]IPBA-EE can effectively bind to albumin in vitro, and its dissociation constant (Kd = 0.31 μM) is similar to IPBA (Kd = 0.30 μM). The uptake of [131I]IPBA-EE in ER-positive MCF-7 cells (41.81 ± 3.41%) was significantly higher than that in ER-negative MDA-MB-231 cells (8.78 ± 2.37%, ***P < 0.0005) and could be significantly blocked (3.92 ± 0.35%, ***P < 0.0005). The uptakes of [131I]IPBA-EE in rat uterus and ovaries were 5.66 ± 0.34% ID/g and 5.71 ± 2.77% ID/g, respectively, at 1 h p.i., and these uptakes could be blocked by estradiol (uterus: 2.81 ± 0.41% ID/g, *P < 0.05; ovarian: 3.02 ± 0.08% ID/g, *P < 0.05). SPECT/CT imaging showed that ER-positive MCF-7 tumor uptake of [131I]IPBA-EE reached to 6.07 ± 0.20% ID/g at 7 h p.i., which was significantly higher than that of ER-negative MDA-MB-231 tumor (0.87 ± 0.08% ID/g, **P < 0.005) and could be blocked obviously with fulvestrant (1.65 ± 1.56% ID/g, *P < 0.05). In conclusion, a novel radioiodinated estradiol derivative, [131I]IPBA-EE with albumin-binding property and good metabolic stability, was developed to image the ER in breast cancer. This promising ER-targeted probe has the potential to warrant further preclinical investigations.

  雌激素受体（ER）的过度表达是大多数乳腺癌的重要特征之一。我们旨在开发一种新型ER特异性放射性碘标记雌激素衍生物（[131I]IPBA-EE），该衍生物经白蛋白特异性配体4-（对碘苯基）丁酸（IPBA）修饰，可提高代谢稳定性，增强雌激素的ER靶向能力。[131I]IPBA-EE在体外能有效地与白蛋白结合，其解离常数（Kd = 0.31 μM）与IPBA（Kd = 0.30 μM）相似。ER阳性的MCF-7细胞对[131I]IPBA-EE的摄取率（41.81 ± 3.41%）明显高于ER阴性的MDA-MB-231细胞（8.78 ± 2.37%，***P < 0.0005），而且[131I]IPBA-EE的摄取可被明显阻断（3.92 ± 0.35%，***P < 0.0005）。大鼠子宫和卵巢对[131I]IPBA-EE的摄取量在1小时后分别为5.66 ± 0.34% ID/g和5.71 ± 2.77% ID/g，这些摄取量可被雌二醇阻断（子宫：2.81 ± 0.41% ID/g，*P < 0.05；卵巢：3.02 ± 0.08% ID/g，*P < 0.05）。SPECT/CT成像显示，ER阳性的MCF-7肿瘤在7小时后对[131I]IPBA-EE的摄取量达到6.07 ± 0.20% ID/g，明显高于ER阴性的MDA-MB-231肿瘤（0.87 ± 0.08% ID/g，**P < 0.005），而且氟维司群可明显阻断[131I]IPBA-EE的摄取（1.65 ± 1.56% ID/g，*P < 0.05）。总之，一种新型放射性碘化雌二醇衍生物--[131I]IPBA-EE具有白蛋白结合特性和良好的代谢稳定性，可用于乳腺癌ER的成像。这种很有前景的ER靶向探针有望得到进一步的临床前研究。
• A supramolecular hydrogel containing boronic acid-appended receptor for fluorocolorimetric sensing of polyols with a paper platform
  作者：Masato Ikeda、Keisuke Fukuda、Tatsuya Tanida、Tatsuyuki Yoshii、Itaru Hamachi

  DOI：10.1039/c2cc17503g

  日期：——

  A boronic acid-appended fluorescent receptor was incorporated into self-assembled nanofibers containing a hydrophobic FRET-paired dye to develop a gel-based fluorocolorimetric sensor for polyols. We demonstrated that the gel-based sensor is capable of detecting polyols such as catechol and dopamine not only under semi-wet conditions, but also under dry conditions using a paper platform.

  在含有疏水性 FRET 配对染料的自组装纳米纤维中加入了硼酸添加的荧光受体，从而开发出一种基于凝胶的多元醇荧光比色传感器。我们利用纸张平台证明，这种凝胶传感器不仅能够在半湿条件下检测儿茶酚和多巴胺等多元醇，还能在干燥条件下检测它们。
• A Highly Efficient Copper-Mediated Radioiodination Approach Using Aryl Boronic Acids
  作者：Pu Zhang、Rongqiang Zhuang、Zhide Guo、Xinhui Su、Xiaoyuan Chen、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604105

  日期：2016.11.14

  A convenient and quantitative radioiodination method by copper‐mediated cross‐coupling of aryl boronic acids was developed. The mild labeling conditions, ready availability of the boronic acid substrate, simple operation, broad functional group tolerance and excellent radiochemical yield (RCY) make this a practical strategy for radioiodine labeling without further purification.

  通过铜介导的芳基硼酸交叉偶联，开发了一种方便，定量的放射性碘化方法。温和的标记条件，易于使用的硼酸底物，简单的操作，宽泛的官能团耐受性和出色的放射化学收率（RCY）使该方法成为无需进一步纯化即可进行放射性碘标记的实用策略。