(2,5-二甲氧基苯基)(5-羟基-1-苯并呋喃-3-基)甲酮 | 169944-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,5-二甲氧基苯基)(5-羟基-1-苯并呋喃-3-基)甲酮
• 英文名称: (2,5-dimethoxyphenyl)(5-hydroxybenzofuran-3yl)methanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)benzo[b]furan；(2,5-Dimethoxyphenyl)(5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)methanone；(2,5-dimethoxyphenyl)-(5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 169944-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD00408074
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZZXSSXYHBWCWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二甲氧基苯基)(5-羟基-1-苯并呋喃-3-基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-hydroxy-3-(2,5-dihydroxybenzoyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Identification of benzofuran-3-yl(phenyl)methanones as novel SIRT1 inhibitors: Binding mode, inhibitory mechanism and biological action

  摘要：

  SIRT1 is a NAD(+)-dependent deacetylase. Here we described new SIRT1 inhibitors with the scaffold of benzofuran-3-yl(phenyl)methanone. The inhibitors were predicted to bind in C-pocket of SIRT1, forming hydrophobic interactions with Phe273, Phe312 and Ile347. Introducing hydroxyl to meta position of phenyl may form H-bond with Asn346. Indeed, (2,5-dihydroxyphenyl)(5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl) methanone (16), an analogue with hydroxyls at ortho and meta positions, showed greater inhibition. The binding mode was validated by structural modifications and kinetic studies. Since C-pocket is the site where the nicotinamide moiety of NAD(+) binds and the hydrolysis takes place, binding of 16 in C-pocket would block the transformation of NAD(+) to productive conformation and hence inhibit the deacetylase activity. Consistently, 16 inhibited SIRT1 through up-regulating p53 acetylation on cellular level. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 Amberlyst-15in PEG 400 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2,5-二甲氧基苯基)(5-羟基-1-苯并呋喃-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  PEG-400中的Amberlyst-15®：室温下绿色合成3-苄基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物

  摘要：

  背景：氧杂环具有多种生物学和药理活性。特别地，苯并呋喃可用于多种天然产物中，并且由于其深厚的生理和生物学特性而在最近几年引起了相当大的关注。本文的目的是描述一种绿色方法，通过在室温下在PEG中使用离子树脂来以高选择性合成这种有效分子。 方法：该方法非常简单，并且在室温下很容易获得。它使用的催化剂量低，随后可以回收利用。此外，还提供了包括光谱数据在内的所选化合物的详细实验步骤。 结果：在尝试的各种离子树脂中，PEG-400中的Amberlyst-15®是在室温下于室温下合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物的选择之选。环保方法。该催化剂体系在短反应时间和高选择性下产生了优异的收率。 结论：我们已经开发出一种绿色高效且环保的方案，可在室温下以高收率（> 90-95％）轻松合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物。使用无毒且价格便宜的离子交换树脂

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329151935

文献信息

• Synthesis of Isoflavones by Tandem Demethylation and Ring-Opening/Cyclization of Methoxybenzoylbenzofurans
  作者：Phaladi Kunyane、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00681

  日期：2019.11.22

  The unexpected conversion of benzoylbenzofurans into isoflavones through an intramolecular cascade that involves deprotection and ring-opening/cyclization is described. This was discovered in an investigation of the possible transformation of benzoylbenzofurans into coumaronochromones. This route affords isoflavones in two major steps from acetophenones and benzoquinones. The transformation was validated

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。