(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)甲醇 | 2549-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)甲醇
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 4-Oxazolemethanol, 2,5-diphenyl-；(2,5-diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 2549-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SGRAZRKPBUDERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-bromomethyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  4-官能化的2,5-二苯基恶唑衍生物的合成，评估和掺入脂质体，用于闪烁邻近测定

  摘要：

  描述了一系列4-官能化的2，5-二苯基恶唑的制备。已经在电离辐射的存在下评估了每个“闪烁脂质”分子的闪烁效率。在各种制备条件下，已经评估了每个“闪烁脂质”与其他脂质组装成脂质体的能力。已经监测了每种脂质体制剂在电离辐射存在下闪烁的能力。就有效脂质体形成和闪烁效率而言，均已确定最佳的“闪烁脂质”。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate 在 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  4-官能化的2,5-二苯基恶唑衍生物的合成，评估和掺入脂质体，用于闪烁邻近测定

  摘要：

  描述了一系列4-官能化的2，5-二苯基恶唑的制备。已经在电离辐射的存在下评估了每个“闪烁脂质”分子的闪烁效率。在各种制备条件下，已经评估了每个“闪烁脂质”与其他脂质组装成脂质体的能力。已经监测了每种脂质体制剂在电离辐射存在下闪烁的能力。就有效脂质体形成和闪烁效率而言，均已确定最佳的“闪烁脂质”。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.034

文献信息

• Radiochemical studies of the leaching of primary scintillator molecules from within sol–gel glasses
  作者：Ian Hamerton、John N. Hay、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/b001313g

  日期：——

  Tritium labelled 2,5-diphenyloxazole ([3H]-PPO, 1) and 4-hydroxymethyl-2,5-diphenyloxazole ([3H]-4-HOCH2-PPO, 2) have been prepared using a one-step metal catalysed isotope exchange procedure. Compound 1 was then encapsulated into a sol–gel glass via the polymerisation of tetraethyl orthosilicate (TEOS). Compound 2 was first reacted with 3-isocyanatopropyltriethoxysilane (3-ICPS) to form a functionalised silicon alkoxide precursor which has a urethane linkage ([3H]-urethane 4), and subsequently copolymerised with TEOS to form covalently bonded sol–gel glasses. The performance of the two glasses was differentiated on the basis of radioactivity leaching tests. In the case of the covalently bound version virtually no leaching occurred, thereby making it an attractive candidate for further applications.

  使用一步金属催化同位素交换程序合成了氚标记的2,5-二苯基噁唑（[3H]-PPO，1）和4-羟甲基-2,5-二苯基噁唑（[3H]-4-HOCH2-PPO，2）。随后，将化合物1通过四乙氧基硅烷（TEOS）的聚合包封到溶胶-凝胶玻璃中。化合物2首先与3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷（3-ICPS）反应，形成具有尿烷连接的功能化硅醇前体（[3H]-尿烷4），然后与TEOS共聚合，形成共价键合的溶胶-凝胶玻璃。两个玻璃的性能通过放射性浸出测试进行了区分。在共价结合的版本中几乎没有浸出发生，因此使其成为进一步应用的一个有吸引力的候选者。
• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。
• Über die Darstellung von Imidazol- und Oxazol-derivaten durch Oximkondensationen
  作者：K. Bodendorf、H. Towliati

  DOI：10.1002/ardp.19652980505

  日期：——

  An mehreren Beispielen wird gezeigt, daß die Kondensation von Isonitrosoketonen mit Aldoximen zu Imidazolderivaten mit N‐Oxid‐Struktur (I–V) führt. Mit aromatischen Aldehyden geben Isonitrosoketone Oxazol‐N‐Oxide (VI). Die N‐Oxid‐Struktur wird auf verschiedene Art bewiesen.

  几个例子表明，异亚硝基酮与醛肟缩合生成具有 N-氧化物结构 (I - V) 的咪唑衍生物。对于芳香醛，异亚硝基酮生成恶唑-N-氧化物 (VI)。N-氧化物结构以多种方式展示。
• Synthesis and evaluation of a scintillant-containing solid support for use in combinatorial chemistry
  作者：Bruce Clapham、Andrew J Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00141-6

  日期：2000.3

  A scintillant monomer, 2,5-diphenyl-4-vinyloxazole, has been synthesised and co-polymerised with 4-ethylstyrene, divinylbenzene and 4-vinylbenzyl chloride in the presence of a toluene porogen, to form a scintillant-containing macroporous resin. Despite prolonged exposure to organic solvent, this resin retains the ability to scintillate efficiently in the presence of ionising radiation.

  已经合成了闪烁体单体2,5-二苯基-4-乙烯基恶唑，并在甲苯致孔剂的存在下将其与4-乙基苯乙烯，二乙烯基苯和4-乙烯基苄基氯共聚，以形成含闪烁体的大孔树脂。尽管长时间暴露于有机溶剂中，该树脂仍保留了在电离辐射存在下有效闪烁的能力。
• Synthesis and scintillating efficiencies of 4-functionalised-2,5-diphenyloxazoles
  作者：Bruce Clapham、Amanda J. Richards、Michael L. Wood、Andrew J. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10435-x

  日期：1997.12

  A series of 4-functionalised-2,5-diphenyloxazoles has been synthesised. Each member of the series has been assessed for the ability to scintillate in the presence of ionising radiation. The scintillation counting efficiency of each member of the series has been determined relative to 2,5-diphenyloxazole, a widely used scintillant molecule. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.