(2,5-二羧基苯基)硼酸 | 1351221-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二羧基苯基)硼酸
• 英文名称: (2,5-dicarboxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-borono-1,4-benzenedicarboxylic acid；2-boronobenzene-1,4-dicarboxylic acid；boronoterephthalic acid；2-Boronoterephthalic acid；2-boronoterephthalic acid
• CAS: 1351221-58-3
• 化学式: C₈H₇BO₆
• 分子量: 209.951
• InChiKey: XEIXYJVUCLHUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需要保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二羧基苯基)硼酸 、 水 、 氯化铪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于H的UiO-66-B（OH）2金属-有机骨架对过氧亚硝酸盐的选择性传感：对细胞成像的适用性

  摘要：

  提出了首个具有硼酸功能化功能的基于Hf的UiO-66（UiO =奥斯陆大学）金属-有机框架（MOF），它能够检测细胞外和细胞内过氧亚硝酸盐。Hf-UiO-66-B（OH）2材料（1）是在溶剂热条件下由HfCl 4和2-borono-1,4-苯二甲酸[H 2 BDC–B（OH）2 ]配体的混合物合成的在DMF中，在甲酸（调节剂）存在下，在130°C下处理48小时。脱溶剂的物质（1'）被用作荧光开启探针，用于快速感应细胞外过氧亚硝酸盐（ONOO –）在与生物培养基（10 mM HEPES缓冲液，pH 7.4）相似的条件下进行。ONOO的选择性传感-比其他ROS / RNS还通过实现1' 。形成相应的羟基-官能化配位体连接的硼酸基团的氧化裂解可占在ONOO的存在下荧光增量现象- 。探针对ONOO表现出非凡的灵敏度（检测极限= 9.0 nM）–在pH 7.4的10mM HEPES缓冲液中。加载探针

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01310
• 作为产物：
  描述：

  碘代对苯二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,5-二羧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and flame retardant testing of new boronated and phosphonated aromatic compounds

  摘要：

  本报告介绍了在过渡金属催化的偶联反应中制备和使用一些对苯二甲酸二甲酯衍生物来生产新型活性阻燃剂的情况。碘对苯二甲酸二甲酯和 2,5-二碘对苯二甲酸二甲酯被成功用于制备膦酸和硼酸。使用微燃烧量热仪（ASTM D7309）对后者进行了热释放测试，以确定这些阻燃剂分子减少热释放的潜力。结果表明，添加硼酸或膦酸可大大降低热释放，这是由于凝聚相（炭形成）机制所致。在硼酸或膦酸中加入酯基，可以完全消除所有阻燃效果，或者使分子的作用更像气相阻燃剂。最后，将各种潜在的阻燃剂与热塑性聚氨酯进行溶剂混合，通过微燃烧量热法评估其降低可燃性的效果。这些实验的结果表明，本身最能减少热释放的分子在聚氨酯中也能最大程度地减少热释放，其中硼酸能最大程度地减少热释放。

  DOI：

  10.1039/c1jm14682c

文献信息

• The Influence of Boronate Groups on the Selectivity of the Br-Li Exchange in Model Dibromoaryl Boronates
  作者：Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński、Jaromir Smętek、Marek Dąbrowski、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201300145

  日期：2013.5

  lithiation of ortho- and meta-brominated phenyl boronates revealed that ortho-lithiated aryl boronates are thermodynamically more stable, but that the Br/Li exchange is generally dictated by kinetics, which accounts for the variation of selectivity depending on the type of boronate group. In addition, the successful generation of the 2,5-dilithiophenyl boronate species 2,5-Li2C6H3B(OCH2CH2)2NBu by a double

  6-丁基-2-(2,5-二溴苯基)-1,3,6,2-二氧杂硼烷 (2,5-Br2C6H3B(OCH2CH2)2NBu) 和类似阴离子衍生物的 Br/Li 交换反应的选择性，使用 nBuLi 作为锂化试剂研究了 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li 和 2,5-Br2C6H3BF3K。在前一种化合物的情况下，在 5 位有轻微的锂化倾向。对于 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li，锂化仅发生在 C5，但对于 2,5-Br2C6H3BF3K，2-锂化是首选。对邻位和间位溴化苯基硼酸酯的锂化计算表明，邻位锂化芳基硼酸酯在热力学上更稳定，但 Br/Li 交换通常由动力学决定，这解释了选择性取决于类型的变化硼酸组。另外，2的成功生成，5-二硫代苯基硼酸酯物质 2,5-Li2C6H3B(OCH2CH2)2NBu 通过双 Br/Li 互变被报道。相关的6-丁基-2-[3-(2,5-二溴噻吩基)]-1
• Selective and Sensitive Sensing of Hydrogen Peroxide by a Boronic Acid Functionalized Metal–Organic Framework and Its Application in Live-Cell Imaging
  作者：Mostakim SK、Sooram Banesh、Vishal Trivedi、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02240

  日期：2018.12.3

  the presence of interfering ROS (ROS = reactive oxygen species) and other biologically relevant analytes. The fluorescent probe was found to display extraordinary sensitivity for H2O2 (detection limit 0.015 μM) in HEPES buffer, which represents a lower value in comparison to those of the MOF probes documented so far for sensing H2O2 using other analytical methods. Taking advantage of its high selectivity

  报道了一种新型的硼酸官能化的Zr（IV）金属有机框架，具有检测活细胞中H 2 O 2的能力。Zr-MOF具有UiO-66结构，并包含2-硼硼苯-1,4-二羧酸（BDC-B（OH）2）作为骨架连接基。活化的Zr-UiO-66-B（OH）2化合物（称为1'）对HEPES缓冲液中pH 7.4的H 2 O 2的荧光检测具有高度选择性，即使在存在干扰ROS（ROS =反应性氧）的情况下种）和其他与生物有关的分析物。发现该荧光探针对H 2 O 2表现出非凡的敏感性（检测限0.015μM）在HEPES缓冲液中，与迄今为止记录的使用其他分析方法感测H 2 O 2的MOF探针相比，该值较低。利用其在HEPES缓冲液中对H 2 O 2的高选择性和敏感性，该探针成功用于细胞内H 2 O 2的成像。用MDAMB-231细胞进行的成像研究显示，在装入探针1'和随后用H 2 O 2溶液处理后，出现了亮蓝色的荧光。