(2,6-二甲基哌啶-1-基)乙酸盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲基哌啶-1-基)乙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2,6-dimethyl-1-piperidinyl)acetic acid；2-(2,6-dimethylpiperidin-1-ium-1-yl)acetate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11974256
• 分子量: 171.239
• InChiKey: YLBXXWPPZXGSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲基哌啶-1-基)乙酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[3-[[2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)acetyl]amino]propanoylamino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三芳基膦-三甲基哌啶试剂，用于一步一步衍生化和富集蛋白质翻译后修饰并通过质谱鉴定†

  摘要：

  我们报告了一种新型试剂，该试剂能够进行化学衍生化和叠氮化物标记的PTM肽的选择性富集，以通过质谱（MS）进行灵敏鉴定。实现了富集PTM肽在质谱中的简便样品回收，增强的电离和碎裂作用，从而鉴定了3293 O-GlcNAc肽并在HeLa细胞中定位了1706个位点，并有效地扩展了当前的作图范围。

  DOI：

  10.1039/c8cc08416e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 2,6-二甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2,6-二甲基哌啶-1-基)乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  含氮环状化合物作为亚胺离子源，用于衍生分析物的选择性反应监测检测

  摘要：

  液相色谱-串联质谱法是测定代谢组学和蛋白质组学中痕量分析物的最灵敏的工具之一。在选择反应监测检测中实现了最高灵敏度，这涉及在两个质量选择水平之间的分子离子碎裂。然而，一些化合物的裂解很复杂。这些分析物的检测灵敏度可以通过用特定的部分碎片衍生它们来增加，该部分的碎片导致高丰度的产物离子。在这项工作中，我们通过比较六种含氮环状化合物作为衍生试剂用于含氨基分析物的串联质谱分析，揭示了亚胺离子的结构对其稳定性的影响。市售原料（哌啶，2，6-二甲基哌啶、1-甲基哌嗪、吗啉、吡咯烷和1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓离子液体）用于合成相应的羧酸，并进一步用于衍生模型分析物色胺。对不同衍生的色胺进行液相色谱-质谱分析，以评估相应亚胺离子在碰撞诱导解离条件下的释放和稳定性。结果，吗啉部分被证明是测试化合物中最有希望的亚胺离子源。讨论了所研究的亚胺离子可能的亚碎裂途径，并提出了次级产物离子的结构。吡咯烷和 1-氰基

  DOI：

  10.1177/1469066719869817

文献信息

• 一种含三甲基哌啶基团和三苯基磷基团的功 能化试剂及其制备方法与应用
  申请人：北京蛋白质组研究中心

  公开号：CN110759946B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种一端带有三甲基哌啶基团，另一端带有三苯基磷基团的化合物，其结构式如下述式I所示。该试剂应用于叠氮标记翻译后修饰肽段的一步法衍生化、富集和质谱鉴定。TFT试剂衍生化可有效增强翻译后修饰肽段的疏水性和碱性，从而提高了肽段在质谱中的离子化和碎裂效率，显著提高其质谱鉴定灵敏度和谱图解析。另外，TFT试剂的三甲基哌啶基团与anti‑TMT抗体适中的亲和性(kD＝86pM)使其可特异性的可逆地结合在抗体树脂上，实现对低丰度叠氮标记翻译后修饰肽段的选择性富集、简便释放和高效回收。利用该策略成功实现了标准N3‑O‑GlcNAc糖肽及Hela细胞复杂样品中的叠氮标记O‑GlcNAc糖肽的高选择性富集和深度覆盖鉴定(3800多条含有诊断离子的高可信O‑GlcNAc糖肽)。
• 一种基于活性巯基和报告离子的亲电分子探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321489B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种基于活性巯基和报告离子的针对亲电分子的分子探针，其结构式如式(I)所示，包含报告离子基团，质量平衡基团和巯基反应基团；巯基反应基团能与天然产物或细胞等复杂基质中的亲电分子特异性地结合形成探针复合物；报告离子基团端使探针复合物形成特定的报告离子基团碎片，并在高分辨二级质谱中出现特征性报告离子峰，分辨率高和通量高，能够解决以往单纯利用复合物的荧光特性和肉眼观察复合物的色谱质谱图特征带来的问题；质量平衡基团可以实现对复杂基质中的潜在亲电化合物的定量分析，结合色谱‑多级质谱检测手段，通过对反应后探针复合物二级图谱的分析，实现高通量高灵敏地发现潜在的亲电分子的同时还大大降低共流出峰导致的假阳性率，具有较大的应用前景。
• Labeling agents for mass spectrometry comprising tertiary amines
  申请人：Hamon Christian

  公开号：US20070023628A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Provided is a method for characterising a molecule by mass spectrometry, which molecule comprises one or more free amino groups, which method comprises: (a) reacting one or more free amino groups in the molecule with a mass tag reagent comprising a reactive functionality capable of reacting with an amino group, and a tertiary amino group linked to the reactive functionality; and (b) characterising the molecule by mass spectrometry.

  提供的是一种通过质谱法表征分子的方法，该分子包括一个或多个自由氨基，该方法包括：（a）用一种质量标记试剂反应分子中的一个或多个自由氨基，该质量标记试剂包含能够与氨基反应的反应性官能团和与反应性官能团相连的三级氨基；和（b）通过质谱法表征该分子。
• Mass Labels
  申请人：Hamon Christian

  公开号：US20100178710A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A mass label for labelling and detecting a biological molecule by mass spectroscopy, which label comprises the following structure: X-L-M wherein X is a mass marker moiety comprising the following group: formula (I), wherein the cyclic unit is aromatic or aliphatic and comprises from 0-3 double bonds independently between any two adjacent atoms; each Z is independently N, N(R 1 ), C(R 1 ), CO, CO(R 1 ), C(R 1 ) 2 , O or S; X is N, C or C(R 1 ); each R 1 is independently H, a substituted or unsubstituted straight or branched C 1 -C 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and y is an integer from 0-10, L is a cleavable linker comprising an amide bond and M is a mass normalization moiety.

  一种用于质谱法标记和检测生物分子的质量标记，该标记包括以下结构：X-L-M，其中X是质量标记基团，包括以下组：公式（I），其中环状单元是芳香族或脂肪族，并且在任意两个相邻原子之间独立地包含0-3个双键；每个Z独立地是N，N（R1），C（R1），CO，CO（R1），C（R1）2，O或S；X为N，C或C（R1）；每个R1独立地是H，取代或未取代的直链或支链C1-C6烷基，取代或未取代的脂肪环状基团，取代或未取代的芳香族基团或取代或未取代的杂环基团；y为0-10的整数，L是一个可断链的连接基团，包括一个酰胺键，M是一个质量归一化基团。
• 一种多功能化学交联剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114560846B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种多功能的化学交联剂及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。其化学结构式为：本发明化学交联剂具有以下功能特点：富集功能；报告离子功能；同位素标记功能；双琥珀酰亚胺酯反应活性基团；不同的碳链长度以及具有好的水溶性及细胞透膜能力。本发明化学交联剂应用于蛋白质组学领域，为实现细胞内原位蛋白复合物的规模化分析、细胞内亚细胞器蛋白质复合物规模化分析、细胞内原位目标蛋白质复合物分析、蛋白质复合物的空间结构解析、蛋白质‑蛋白质相互作用解析以及蛋白质复合物时空动态变化分析提供重要的技术支撑。