(2,6-二甲氧基苯氧基)醋酸乙酯 | 15267-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲氧基苯氧基)醋酸乙酯
• 中文别名: (2,6-二甲氧基苯氧基)-乙酸乙酯；2,6-二甲氧基苯氧基醋酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 15267-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• mdl: MFCD08064243
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XLQILMHBBWLVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲氧基苯氧基)醋酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol 在 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (2,6-二甲氧基苯氧基)醋酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Tandem Defunctionalization of Biorenewable Ferulic acid and Derivates into Bio‐Catechol
  作者：Jeroen Bomon、Elias Van Den Broeck、Mathias Bal、Yuhe Liao、Sergey Sergeyev、Veronique Van Speybroeck、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201913023

  日期：2020.2.17

  H2 SO4 ) as catalyst in pressurized hot water (250 °C, 50 bar N2 ). The versatility is shown on a variety of other (biorenewable) substrates yielding up to 84 % di- (catechol, resorcinol, hydroquinone) and trihydroxybenzenes (pyrogallol, hydroxyquinol), in most cases just requiring simple extraction as work-up.

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes <i>via</i> successive C–C bond cleavage
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Xiaojun Shen、Huizhen Liu、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1039/c8cc09504c

  日期：——

  Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes via successive cleavage of C–C bonds was achieved by using a bimetallic catalytic system (PdCl2 + CuCl) without any ligands and additives. The broad applicability is expanded to a diverse range of aromatic, aliphatic, primary and secondary alcohols, as well as lignin model compounds.

  通过使用不带任何配体和添加剂的双金属催化体系（PdCl 2 + CuCl），通过C-C键的连续裂解将羟基化合物逐步降解为醛。广泛的适用性扩展到芳族，脂肪族，伯和仲醇以及木质素模型化合物的各种范围。
• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。