(2-乙酰基-5-甲氧基-苯氧基)-乙酸 | 29048-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-乙酰基-5-甲氧基-苯氧基)-乙酸
• 英文名称: paeonolacetic acid
• 英文别名: 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetic acid；3-methoxy-5-acetylphenoxyacetic acid；(2-acetyl-5-methoxy-phenoxy)-acetic acid；(2-Acetyl-5-methoxy-phenoxy)-essigsaeure
• CAS: 29048-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD09270115
• 分子量: 224.213
• InChiKey: DJPUGKVFRDJSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰基-5-甲氧基-苯氧基)-乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 paeonolacetic acid 4-[(4-methyl)-1-piperazinyl]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种丹皮酚乙酸类化合物、其制备方法及医药 用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种丹皮酚乙酸类化合物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗血小板聚集作用，可用于制备心脑血管疾病的治疗药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。

  公开号：

  CN107141268B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2-乙酰基-5-甲氧基-苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型丹皮酚衍生物：体外和体内的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103735

文献信息

• 一种1,2,3,4-四氢苯并[4,5]呋喃[2,3-C]吡啶衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN114276359B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢苯并[4,5]呋喃[2,3‑C]吡啶衍生物的制备方法，其包括如下步骤：3‑烷基苯并呋喃，甲醛和伯胺类化合物或其盐在溶剂中发生三组分Mannich反应。反应完成后，经后处理得到所述的1,2,3,4‑四氢苯并[4,5]呋喃[2,3‑C]吡啶衍生物；该制备方法以苯并呋喃参与连续的两次Mannich反应，在温和的条件下实现了苯并呋喃和哌啶环的快速并联，反应高效简洁快速，收率较高，对于有机合成和药物化学具有深远意义。
• Process for the preparation of piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1095939A2

  公开（公告）日：2001-05-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a diastereomeric mixture of piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds of formulae Ia and Ib: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is C1-C6 alkyl; R2 is C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkyl or phenyl or substituted phenyl; R3 is hydrogen or halo; m is zero, one or two, and wherein said mixture is highly enriched in the compound of formula Ia, and to novel processes for the preparation and purification of intermediate compounds useful in the preparation of compounds of formulae Ia and Ib.

  本发明涉及一种制备式 Ia 和 Ib 的哌啶基氨基甲基三氟甲基环醚化合物非对映异构体混合物及其药物可接受盐的新工艺： 及其药学上可接受的盐，其中R1为C1-C6烷基；R2为C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或苯基或取代苯基；R3为氢或卤代；m为0、1或2，且所述混合物高度富含式Ia化合物，以及制备和纯化用于制备式Ia和Ib化合物的中间体化合物的新工艺。
• 一种紫檀芪丹皮酚乙酸类化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117567392A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)所示的紫檀芪丹皮酚乙酸类化合物，该类化合物能够调控肿瘤细胞的凋亡及相关蛋白表达而发挥优异地抗肿瘤作用，可应用于包括骨肉瘤、肺癌、肝癌在内的多种肿瘤疾病的治疗中，具有潜在的抗肿瘤研究价值和应用前景，并且制备这些化合物所采用的方法具有原料易得、操作简便、收率高的特点；#imgabs0#
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 261,264
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1940, vol. 1, # 17, p. 2,8
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——