2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)-N-(o-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)-N-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)-N-(2-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: SPTGIFLYMAUAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型丹皮酚衍生物：体外和体内的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103735

文献信息

• Novel paeonol derivatives: Design, synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Yang Sheng Hu、Xu Han、Pei Jing Yu、Ming Ming Jiao、Xin Hua Liu、Jing Bo Shi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103735

  日期：2020.5

  Paeonol has been proved to have potential anti-inflammatory activity, but its clinical application is not extensive due to the poor anti-inflammatory activity (14.74% inhibitory activity at 20 μM). In order to discover novel lead compound with high anti-inflammatory activity, series of paeonol derivatives were designed and synthesized, their anti-inflammatory activities were screened in vitro and in vivo

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。