(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯 | 72054-60-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯；2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯；(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-methylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 72054-60-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01536173
• 分子量: 186.235
• InChiKey: KTGUPAFUVGHOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°C
• 沸点：
  313.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯	ethyl 5-methylthiazole-4-carboxylate	61323-26-0	C7H9NO2S	171.22
  ——	2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylthiazol-2-yl)hydrazonopentane-2,3,4-trione	86161-03-7	C12H15N3O4S	297.335
  (2-溴-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯	ethyl 2-bromo-5-methylthiazole-4-carboxylate	56355-62-5	C7H8BrNO2S	250.116
  2-氯-5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯	ethyl 2-chloro-5-methylthiazole-4-carboxylate	907545-27-1	C7H8ClNO2S	205.665

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯 在 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 磷酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-<(1-chloro-2-acetonylidene)hydrazino>-5-methyl-4-thiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hafez, Ebtissam Abdel Aziz; Abed, Nosrat Mustafa; Elsakka, Ibrahim Ahmed, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基正丁酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Plouvier, Bertrand; Bailly, Christian; Houssin, Raymond, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 693 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052226A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds for use in modulating NMDA receptor activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating neurological and psychiatric conditions.

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。
• TETRAHYDROCYCLOPENTA[b] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20100069404A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly reduced bones mass, osteoporosis, osteopenia, or reduced muscle mass or strength, comprising administering a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. X-17142.

  当前发明提供了一种公式为：公式(I)或其药用可接受盐的化合物；包含公式(I)的化合物与适宜的载体、稀释剂或助剂的药物组合物；以及用于治疗生理紊乱的方法，特别是减少骨量、骨质疏松症、骨量减少或减少肌肉质量或力量，包括给予公式(I)的化合物，或其药用可接受盐。X-17142。
• [EN] BI-ARYL DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE BI-ARYLE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021070132A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula I as follows: Formula I wherein R1, R2, R3, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗受DHODH调制影响的疾病、失调或医疗条件的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示：式I其中R1、R2、R3和Q在此定义。
• Synthesis of thiazole linked indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Lalita Guntuku、T. Srinivasa Reddy、Atulya Nagarsenkar、Dilep Kumar Sigalapalli、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.025

  日期：2017.9

  most active compound 13d was also tested on RWPE-1 cells and was found to be safe compared to the DU145 cells. The target compounds were also evaluated for their inhibition activity of tubulin polymerization. Further, the treatment of compound 13d on DU145 cells led to the inhibition of cell migration ability. The detailed studies such as acridine orange/ethidium Bromide (AO/EB), DAPI, annexin V-FITC/propidium

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合