(2-溴-苯氧基)-丙酮 | 40100-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-溴-苯氧基)-丙酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenoxy)propan-2-one
• CAS: 40100-63-8
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD16151281
• 分子量: 229.073
• InChiKey: SMOLOXXOYDWKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-苯氧基)-丙酮 在 formate dehydrogenase 、 D-丙氨酸 、 alanine dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 Aspergillus terreus transaminase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶和脂肪酶立体选择性地获得1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺；左氧氟沙星前体的化学酶策略的发展。

  摘要：

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01828
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-溴-苯氧基)-丙酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425

文献信息

• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• Discovery of amino-acetonitrile derivatives, a new class of synthetic anthelmintic compounds
  作者：Pierre Ducray、Noëlle Gauvry、François Pautrat、Thomas Goebel、Joerg Fruechtel、Yves Desaules、Sandra Schorderet Weber、Jacques Bouvier、Trixie Wagner、Olivier Froelich、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.071

  日期：2008.5

  A new series of amino-acetonitrile derivatives (AAD) have been discovered that exhibit high anthelmintic activity against parasitic nematode species such as Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Significantly, these compounds also demonstrate activity against nematode strains resistant to the currently available broad-spectrum anthelmintics. The discovery, synthesis, structure-activity

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。
• 3-Amino-chromanes and Tetrahydroquinolines as Selective 5-HT_2B, 5-HT₇, or σ₁ Receptor Ligands
  作者：Matthew R. Porter、Haiyan Xiao、Jing Wang、Sylvia B. Smith、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00225

  日期：2019.10.10

  variety of G protein-coupled receptor (GPCR) ligands. This includes both endogenous neurotransmitters and active pharmaceutical agents. More than 20 structurally unique heterocyclic phenethylamine derivatives were broadly evaluated for GPCR affinity. Selective ligands for the 5-HT2B, 5-HT7, and σ1 receptors were identified, each with low nanomolar binding affinities. The σ1 receptor affinity was supported

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。