(2-甲基烯丙氧基)-乙酸 | 10041-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基烯丙氧基)-乙酸
• 英文名称: [(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(β-methallyloxy)acetic acid；methallyloxyacetic acid；Methacryloxyacetic acid；2-(2-methylprop-2-enoxy)acetic acid
• CAS: 10041-27-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KWBYXBYRUHMDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 Amberlyst-15 ion-exchange resin 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyran-3,5-dione:  Application to the Synthesis of ABT-598, a Potassium Channel Opener, via Hantzsch Reaction

  摘要：

  Ketoester 1 is cyclized to give pyran-3,5-dione 2 in 78% yield using a parallel addition of ketoester 1 and base NaOBu in refluxing THE Compared to the previously reported procedures, these optimized conditions have significantly increased the yield of this transformation and the quality of pyran 2 and prove to be suitable for large-scale preparation. An application of 2 to the synthesis of ABT-598, a potassium channel opener, is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo052226w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methallyoxyacetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2-甲基烯丙氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t

文献信息

• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• An unexpected Bromolactamization of Olefinic Amides Using a Three-Component Co-catalyst System
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02390

  日期：2016.1.15

  between (N,N-dimethylamino)pyridine and isocyanate unexpectedly produced a three-component mixture. By using this mixture as an unprecedented three-component catalyst system, a facile and selective bromolactamization of olefinic amides has been developed. The protocol confers enhanced selectivity of N- over O-cyclization, leading to the formation of a structurally diverse range of lactams including both small

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。
• A Catalytic Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Piperidines Using a Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Employing a Cleavable Tether
  作者：Timothy J. Martin、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201301741

  日期：2013.5.10

  title reaction proceeds with a variety of alkyne substrates in good yield and high enantioselectivity. Upon reduction of the vinylogous amide in high diastereoselectivity (>19:1) and cleavage of the tether, N‐methylpiperidine products with functional group handles can be accessed (see scheme).

  打破循环：标题反应与各种炔烃底物以良好的产率和高对映选择性进行。在以高非对映选择性 (>19:1) 还原乙烯基酰胺并裂解系链后，可以访问具有官能团手柄的N-甲基哌啶产物（参见方案）。
• Lewis Base-Catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Carbonyl Compounds
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1275

  日期：2006.8

  Lewis base-catalyzed [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy carbonyl compounds is described. The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allylo...

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...
• Novel Catalytic Tandem Isomerisation/Cyclisation Reaction of α-Methallyloxy Carboxylic Acids
  作者：Xavier Chaminade、Lydie Coulombel、Sandra Olivero、Elisabet Dunach

  DOI：10.1002/ejoc.200600300

  日期：2006.8

  A new tandem isomerisation/cyclisation of α-methallyloxy carboxylic acids leading to substituted 1,3-dioxolan-4-ones in 60–70 % yields was catalysed by Cu(OTf)2 or Al(OTf)3. Extension to the synthesis of oxathiolanones and oxathianones is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)