(2-甲基环戊烯-1-基)甲醇 | 81328-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-甲基环戊烯-1-基)甲醇
• 英文名称: (2-methylcyclopent-1-enyl)methanol
• 英文别名: (2-methylcyclopent-1-en-1-yl)methanol；1-Cyclopentene-1-methanol, 2-methyl-；(2-methylcyclopenten-1-yl)methanol
• CAS: 81328-62-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PQZJWHWAQRLZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基环戊烯-1-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 3-(2-methylcyclopent-1-en-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-甲基环戊烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  (±)-trichodiene 和 (±)-trichodiene-D3 的非对映选择性合成作为现场定量单端孢菌素的分析标准

  摘要：

  无处不在的镰刀菌属是造成大量谷物和水果腐败变质的原因。除了经济损失之外，伴随接触霉菌毒素对人类和动物健康的危害也是一个严重的问题。大量镰刀菌物种产生多种不同的霉菌毒素，其中单端孢霉烯类因其毒性而特别重要。(-)-单孢二烯 (TD) 被确定为单端孢菌素生物合成过程中常见的挥发性前体，被认为是食品样品中相应霉菌毒素含量的生物标志物。我们假设开发一种非侵入性的现场 GC-IMS 方法来定量 (-)-单端孢菌二烯，并辅以固定的 SIDA 顶空 GC-MS 参考方法，可以避免对单个单端孢菌素进行费力和昂贵的分析。大谷物样品。在这项工作中，我们介绍了所需的天然校准标准和同位素标记 (TD-D 3 ) 内标的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01778k

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Aldol additions of pinacolone lithium enolate with ketones: reactivities governed predominantly by field effects
  作者：Goutam Das、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00057a012

  日期：1993.2

  The relative reactivities of representative α- and β-heterosubstituted acyclic, cyclic (five- and six-membered), and aromatic ketones with the lithium enolate of pinacolone in diethyl ether at -78 o C were determined. The order of reactivitiesof monosubstituted acetones (MeCOCH 2 X) is X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me and spans a range of 10 4

  测定了代表性的 α- 和 β- 杂取代的无环、环状（五元和六元）和芳香酮与频哪酮的烯醇锂在 -78 o C 的二乙醚中的相对反应性。单取代丙酮 (MeCOCH 2 X) 的反应性顺序为 X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me，范围为 10 4
• Catalytic Alkene Carboaminations Enabled by Oxidative Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Gilbert J. Choi、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.5b05377

  日期：2015.7.29

  N-arylamides (bond dissociation free energies ∼ 100 kcal/mol) via concerted proton-coupled electron transfer (PCET) and mediating efficient carboamination reactions of the resulting amidyl radicals. This manner of PCET activation, which finds its basis in numerous biological redox processes, enables the formal homolysis of a stronger amide N-H bond in the presence of weaker allylic C-H bonds, a selectivity that

  在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和弱磷酸盐碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过协同质子耦合电子转移（PCET）选择性地均化 N-芳基酰胺的 NH 键（键解离自由能 ~ 100 kcal/mol） ) 并介导所得酰胺基自由基的有效碳胺化反应。这种 PCET 活化方式在众多生物氧化还原过程中找到了基础，它能够在较弱的烯丙基 CH 键存在下对较强的酰胺 NH 键进行形式均裂，这种选择性在常规分子 H 原子受体中并不常见。此外，这种转化可以从简单的酰胺原料中获得广泛的结构复杂的杂环。设计，合成范围，
• The use of temporary tethers in the meta photocycloaddition reaction
  作者：Clive S Penkett、Paul W Byrne、Barry J Teobald、Benedicte Rola、Aurelie Ozanne、Peter B Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.065

  日期：2004.3

  facilitating meta photocycloaddition reactions between phenol and allyl alcohol derivatives has been investigated. The merits of silicon, carbonate and methylene acetal tethers were assessed, whilst considering strategies for the preparation of the natural products gymnomitrol and gelsemine. The photoadducts were epoxidised, and then subjected to acid catalysed fragmentation with concomitant cleavage of the

  已经研究了临时系链在促进苯酚和烯丙醇衍生物之间的间位光环加成反应中的用途。评估了硅，碳酸盐和亚甲基缩醛系链的优缺点，同时考虑了制备天然产物裸草胺和明胶的策略。将该光加合物环氧化，然后进行酸催化的断裂，并同时断开系链。取决于在亚甲基系链的断裂阶段中使用的是水还是甲醇，亚甲基被完全除去或转化成MOM基团。
• Synthesis of<i>dl</i>-3-Hydroxycuparene by a Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ether
  作者：Yoshinobu Inouye、Satoru Inomata、Yasumasa Ishihara、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.208

  日期：1982.1

  The Claisen rearrangement of 1-methyl-2-[(3-methylphenoxy)methyl]cyclopentene in N,N-dimethylformamide gave 5-methyl-2-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)phenol(5) via its trimethylsilyl ether. The methylation of 5, followed by a Simmons-Smith reaction and by the catalytic hydrogenolysis, afforded 3-hydroxycuparene.

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。