(2-甲酰基-4-甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯 | 932384-67-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲酰基-4-甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2-formyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2-Formyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(2-formyl-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 932384-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AMVGFUHKEJYTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-4-甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 methyl 7-methyl-2-phenyl-3-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化乙烯基苯并恶嗪酮酮的三组分多米诺反应，用于区域选择性和立体选择性合成含烯丙基砜的氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了在温和条件下Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的三组分多米诺烯丙基烯丙基取代/ NH卡宾插入反应。该反应证明了广泛的底物范围和令人满意的官能团耐受性，提供了范围广泛的含烯丙基砜的氨基酸衍生物。此外，DBU不使用过氧化物或任何金属氧化剂即可介导烯丙基砜的高度非对映选择性的交叉脱氢偶联环合反应。此开发的协议提供了7元环杂环化合物，其中既包含含砜的氨基酸酯，又包含一个季碳中心。机理研究表明，在这种环状结构中发生了异常的甘氨酸转运蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03440
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-甲酰基-4-甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化乙烯基苯并恶嗪酮酮的三组分多米诺反应，用于区域选择性和立体选择性合成含烯丙基砜的氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了在温和条件下Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的三组分多米诺烯丙基烯丙基取代/ NH卡宾插入反应。该反应证明了广泛的底物范围和令人满意的官能团耐受性，提供了范围广泛的含烯丙基砜的氨基酸衍生物。此外，DBU不使用过氧化物或任何金属氧化剂即可介导烯丙基砜的高度非对映选择性的交叉脱氢偶联环合反应。此开发的协议提供了7元环杂环化合物，其中既包含含砜的氨基酸酯，又包含一个季碳中心。机理研究表明，在这种环状结构中发生了异常的甘氨酸转运蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03440

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives as RXR agonists for the treatment of dyslipidemia, hypercholesterolemia and diabetes
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20070078129A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating RXR mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are RXR agonists useful for treating RXR mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗RXR介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是RXR激动剂，可用于治疗RXR介导的疾病。
• Stereodivergent Access to [6.7]-Fused <i>N</i>-Heterocycles Bearing 1,3-Nonadjacent Stereogenic Centers by Pd-Catalyzed [4 + 2] Annulations
  作者：Zhan-Cai Ma、Lin-Wen Wei、Yuan Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00269

  日期：2023.3.17

  seven-membered cyclic N-sulfonyl aldimines for the synthesis of a wide array of N-heterocycles with 1,3-nonadjacent stereogenic centers via palladium catalysis. The polarity of solvents was found to play a key role in the switch of diastereoselectivity. Furthermore, good enantioselectivities of these reactions were achieved by the employment of commercially available Wingphos as the chiral ligand.

  我们描述了乙烯基苯并恶嗪酮和七元环状N-磺酰醛亚胺的高效立体发散 [4 + 2] 环化反应，用于通过钯催化合成各种具有 1,3-不相邻立体中心的N-杂环。发现溶剂的极性在非对映选择性的转换中起着关键作用。此外，这些反应的良好对映选择性是通过使用市售的 Wingphos 作为手性配体实现的。
• Efficient synthesis of 3‐sulfonyl‐1,2‐dihydroquinolines via tandem <scp>aza‐Michael</scp> addition/cyclizations of <i>N</i>‐acyl‐protected 2‐aminobenzaldehyde with vinyl sulfones
  作者：Kai‐Kai Wang、Guo‐Yan Liu、Yan‐Li Li、Wen‐Wen Zhou、Jun‐Wei Ye、Yan‐Zhi Jia、Rongxiang Chen、Zhan‐Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4729

  日期：2023.11

  A mild and effective method for the synthesis of 3-sulfonyl-1,2-dihydroquinolines from N-acyl-protected 2-aminobenzaldehyde with vinyl sulfones has been established. This reaction could rapidly proceed and exhibit different reactivity when employed the vinyl sulfones as nucleophile on aza-Michael addition/cyclization reaction, allow for the production of 1,2-DHQs in high yields up to 95%. In addition

  建立了一种温和有效的由N-酰基保护的2-氨基苯甲醛与乙烯基砜合成3-磺酰基-1,2-二氢喹啉的方法。当使用乙烯基砜作为氮杂迈克尔加成/环化反应的亲核试剂时，该反应可以快速进行并表现出不同的反应活性，从而可以以高达 95% 的高收率生产 1,2-DHQ。此外，通过X射线单晶结构分析证实了产物的化学结构。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Xiyuan Zhang、Yanfeng Gao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.202201199

  日期：2023.2.7

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS RXR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1948623A2

  公开（公告）日：2008-07-30