(2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 | 94838-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸
• 中文别名: 2-醛基-4,5-(亚甲基二氧)苯硼酸
• 英文名称: 2-formyl-4,5-methylenedioxyphenylboronic acid
• 英文别名: (6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)boronic acid；(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
• CAS: 94838-88-7
• 化学式: C₈H₇BO₅
• mdl: MFCD01319005
• 分子量: 193.952
• InChiKey: AKEPUIJBVDGLMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233
• 沸点：
  434.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BO5
分子式
: 193.95 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Formyl-4,5-methylenedioxyphenylboronic acid
-
CAS 号 94838-88-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
6.7 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-aryl substituted benzoxaboroles as broad-spectrum inhibitors of serine- and metallo-β-lactamases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127956

文献信息

• Modifying aroylhydrazone prochelators for hydrolytic stability and improved cytoprotection against oxidative stress
  作者：Qin Wang、Katherine J. Franz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.004

  日期：2018.12

  BSIH ((E)-N′-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)isonicotinohydrazide) is a prodrug version of the metal chelator SIH ((E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide) in which a boronate group prevents metal chelation until reaction with hydrogen peroxide releases SIH, which is then available for sequestering iron(III) and inhibiting iron-catalyzed oxidative damage. While BSIH

  BSIH（（（E）-N '-（2-（4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroboro-2--2-yl）苄叉基）异烟肼）是金属螯合剂SIH（（E）-N'-（2-羟基亚苄基）异二十二酰肼）中的硼酸酯基团防止金属螯合，直到与过氧化氢反应释放出SIH，然后可用于螯合铁（III）和抑制铁催化的氧化损伤。虽然BSIH已显示出在氧化应激条件下有条件地靶向细胞螯合铁的前景，但由于BSIH以其水解产物异烟肼和2-甲酰基苯基硼酸作为平衡混合物存在于细胞培养基中的事实限制了SIH的产量。在当前的研究中，评估了几种BSIH类似物的水解稳定性，与H 2 O 2的反应结果以及螯合剂到螯合剂的转化效率。值得注意的是，对甲氧基衍生物（p-OMe）BSIH（（E）-N '-（5-甲氧基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）亚苄基）异烟肼基）和间位- ，第-double取代的（MD）BSIH（（ë）
• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。
• Cationic Palladium Complex-Catalyzed Diastereoselective Tandem Annulation of 2-Iminoarylboronic Acids with Substituted Alkynes: Enantioselective Synthesis of Aminoindene Derivatives by Double Asymmetric Induction
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100363

  日期：2011.10

  2-iminoarylboronic acids and alkynes was developed for the synthesis of aminoindene derivatives catalyzed by cationic palladium complex. In addition, an enantioselective synthesis of aminoindene derivatives from the reaction of substituted (S)-2-(N-tert-butanesulfinylimino)arylboronic acids with a variety of alkynes catalyzed by chiral cationic palladium complex was also achieved by the double asymmetric induction

  研究了2-亚氨基芳基硼酸与炔烃的串联环化反应，用于阳离子钯配合物催化合成氨基茚衍生物。此外，aminoindene衍生物的从取代的（的反应的对映选择性合成小号）-2-（ñ -叔-butanesulfinylimino）的芳基硼酸与各种通过手性阳离子钯络合物催化的炔烃也通过双不对称诱导来实现。
• Nickel-catalyzed, ligand-free, diastereoselective synthesis of 3-methyleneindan-1-ols
  作者：Heena Panchal、Christopher Clarke、Charles Bell、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c8cc06388e

  日期：——

  Nickel-catalyzed, highly diastereoselective annulations between activated allenes and 2-acetylarylboronic acid or 2-formylarylboronic acids are reported. No ligand for nickel is required, and the reactions proceed efficiently at room temperature to give a broad range of substituted 3-methyleneindan-1-ols. Preliminary results of an enantioselective variant are also described.

  据报道，活化的烯与2-乙酰基芳基硼酸或2-甲酰基芳基硼酸之间存在镍催化的高度非对映选择性环。不需要镍的配体，并且反应在室温下有效地进行，从而得到广泛范围的取代的3-亚甲基茚满-1-醇。还描述了对映选择性变体的初步结果。