(2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-羟基苯基)甲酮 | 80427-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-羟基苯基)甲酮
• 英文名称: 2,4'-dihydroxy-5-methoxybenzophenone
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)-methanone；(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone；(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 80427-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JJCMYAOYXKKELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-羟基苯基)甲酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (+/-)-cis-6-methoxy-3-phenyl-4-(4-(2-pyrrolidinoethoxy)phenyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  新型顺式3,4-二芳基-羟基苯并二氢吡喃类化合物作为雌激素受体高亲和力部分激动剂的合成与药理评价。

  摘要：

  报道了许多顺式3,4-二芳基-羟基-苯并二氢吡喃的合成和体外药理学评估，以及对体内组织选择性雌激素部分激动剂NNC 45-0781进行彻底体内分析的结果[3 ，（-）-（3S，4R）-7-羟基-3-苯基-4-（4-（2-吡咯烷基乙氧基）苯基）苯并二氢吡喃]。这些研究表明，NNC 45-0781是预防绝经后骨质疏松症以及治疗与内源性雌激素产生损失有关的其他健康问题的非常有前途的候选人。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型顺式3,4-二芳基-羟基苯并二氢吡喃类化合物作为雌激素受体高亲和力部分激动剂的合成与药理评价。

  摘要：

  报道了许多顺式3,4-二芳基-羟基-苯并二氢吡喃的合成和体外药理学评估，以及对体内组织选择性雌激素部分激动剂NNC 45-0781进行彻底体内分析的结果[3 ，（-）-（3S，4R）-7-羟基-3-苯基-4-（4-（2-吡咯烷基乙氧基）苯基）苯并二氢吡喃]。这些研究表明，NNC 45-0781是预防绝经后骨质疏松症以及治疗与内源性雌激素产生损失有关的其他健康问题的非常有前途的候选人。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00257-7

文献信息

• [EN] NOVEL CIS-3,4-CHROMAN DERIVATIVES USEFUL IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF ESTROGEN RELATED DISEASES OR SYNDROMES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CIS-3,4-CHROMANE UTILES POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE SYNDROMES RELATIFS AUX OESTROGENES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998018776A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The present invention relates to therapeutically active compounds of formula (I), a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in the prevention or treatment of estrogen related diseases or syndromes.(FR) L'invention concerne des composés actifs sur le plan thérapeutique représentés par la formule (I) un procédé servant à préparer ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces nouveaux composés sont utiles pour la prévention ou le traitement de maladies ou de syndromes relatifs aux oestrogènes.

  本发明涉及公式（I）的治疗活性化合物，其制备方法以及包含这些化合物的制药组合物。这些新型化合物可用于预防或治疗与雌激素相关的疾病或综合症。
• cis-3,4-chroman derivatives useful in the prevention or treatment of
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06043269A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to therapeutically active compounds of formula I ##STR1## a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in the prevention or treatment of estrogen related diseases or syndromes.

  本发明涉及公式I的治疗活性化合物，其制备方法，以及包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物在预防或治疗与雌激素相关的疾病或综合症方面具有用途。
• cis3, 4-chroman derivatives useful in the prevention or treatment of estrogen related diseases or syndromes
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06316494B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to therapeutically active compounds of formula I a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in the prevention or treatment of estrogen related diseases or syndromes.

  本发明涉及公式I的治疗活性化合物、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物可用于预防或治疗与雌激素相关的疾病或综合征。
• Design and Synthesis of Aryl Diphenolic Azoles as Potent and Selective Estrogen Receptor-β Ligands
  作者：Michael S. Malamas、Eric S. Manas、Robert E. McDevitt、Iwan Gunawan、Zhang B. Xu、Michael D. Collini、Chris P. Miller、Tam Dinh、Ruth A. Henderson、James C. Keith、Heather A. Harris

  DOI：10.1021/jm049719y

  日期：2004.10.1

  New diphenolic azoles as highly selective estrogen receptor-beta agonists are reported. The more potent and selective analogues of these series have comparable binding affinities for ERbeta as the natural ligand 17beta-estradiol but are > 100-fold selective over ERalpha. Our design strategy not only followed a traditional SAR approach but also was supported by X-ray structures of ERbeta cocrystallized with various ligands as well as molecular modeling studies. These strategies enabled us to take advantage of a single conservative residue substitution in the ligand-binding pocket, ERalpha Met(421) --> ERbeta Ile(373), to optimize ERbeta selectivity. The 7-position-substituted benzoxazoles (Table 5) were the most selective ligands of both azole series, with ERB-041 (117) being >200-fold selective for ERbeta. The majority of ERbeta selective agonists tested that were at least similar to50-fold selective displayed a consistent in vivo profile: they were inactive in several models of classic estrogen action (uterotrophic, osteopenia, and vasomotor instability models) and yet were active in the HLA-B27 transgenic rat model of inflammatory bowel disease. These data suggest that ERbeta-selective agonists are devoid of classic estrogenic effects and may offer a novel therapy to treat certain inflammatory conditions.
• Untersuchungen zurFriedel-Crafts-Reaktion. XVI. Darstellung isomerer 2-Acyl- und 3-Acyl-4-methoxyphenole
  作者：Robert Martin

  DOI：10.1007/bf00905470

  日期：1981.10