(2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 16762-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4',5-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone；(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 16762-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UWLCYNYSVSFDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(3-bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Phenyl benzisoxazoles as estrogenic agents

  摘要：

  这项发明提供了式I的雌激素受体调节剂，其具有结构1，其中，R1、R2和R3如规范中定义，或其药用盐。

  公开号：

  US20030207927A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-methoxybenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(2-羟基-5-甲氧基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression

  摘要：

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-${\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Untersuchungen zurFriedel-Crafts-Reaktion. XVI. Darstellung isomerer 2-Acyl- und 3-Acyl-4-methoxyphenole
  作者：Robert Martin

  DOI：10.1007/bf00905470

  日期：1981.10
• MARTIN, R., MONATSH. CHEM., 1981, 112, N 10, 1155-1163
  作者：MARTIN, R.

  DOI：——

  日期：——
• US6884814B2
  申请人：——

  公开号：US6884814B2

  公开（公告）日：2005-04-26
• Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression
  作者：Eun-Mi Kwon、Cheol-Gi Kim、Ah-Ra Goh、Jin-Seu Park、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

  日期：2012.6.20

  Benzoyloxy benzophenone derivatives were prepared in 3 steps including DCC coupling, Fries rearrangement and esterification from benzoic acids in 24-89% total yields. Among the prepared 12 benzophenone analogues 1a-1l, the compound 1b having three chloro groups at the para position showed maximum inhibitory effects of ICAM-1 expression but, 1a which have no substituents at all showed no inhibitory activity. This study provides the evidences that benzoyloxy benzophenone derivative, 1b may exert its anti-inflammatory activity by suppressing IFN-$\gamma}$-induced ICAM-1 expression.

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-$\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。