(2-羟基金刚烷-2-基)(苯基)甲酮 | 82027-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-羟基金刚烷-2-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (2-Hydroxyadamant-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-hydroxy-2-adamantyl)-phenylmethanone
• CAS: 82027-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: WMLLRCGXCKJTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基金刚烷-2-基)(苯基)甲酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048
• 作为产物：
  描述：

  (4-(adamantan-2-ylidene(phenyl)methoxy)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-羟基金刚烷-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  F−-Induced decomposition of 3-[(3-tert-butyldimethylsiloxy)phennoxy]-3-phenyl-1,2-dioxetanes without CC bond cleavage of the dioxetane ring

  摘要：

  F--induced decomposition of 3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]-3-phenyl-1,2-dioxetane (5c) yielded an intramolecular redox product (7b), whereas 3-phenoxy-3-(3-siloxyphenyl)-1,2-dioxetane (3) gave normal carbonyl fragments with intense light emission. An isomer (5a) gave Light with normal decomposition by CIEEL, though the major process was one to yield an acyloin (7a). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10359-8

文献信息

• Oxidations by methyl trifluoromethyl dioxirane. Epoxidation of enol ethers
  作者：Luigino Troisi、Luigi Cassidei、Luigi Lopez、Rossella Mello、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95175-x

  日期：1989.1

  Isolated methyl trifluoromethyl dioxirane 4b has been employed to achieve the rapid, low temperature epoxidation of enol ethers, such as alkoxy(aryl)methylidene adamantanes 1a–e and methoxy(2-naphthyl)methylidene 2-bornane 1f, affording the corresponding spirooxiranes in excellent (92–97%) yields.

  分离出的甲基三氟甲基二环氧乙烷4b已用于实现烯醇醚（如烷氧基（芳基）亚甲基金刚烷1a-e和甲氧基（2-萘基）亚甲基2-bornane 1f）的快速低温环氧化，可提供出色的相应螺并氧杂环戊烷（92–97％）的收成。
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7
• TROISI, LUIGINO;CASSIDEI, LUIGI;LOPEZ, LUIGI;MELLO, ROSSE LA;CURCI, RUGGE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 257-260
  作者：TROISI, LUIGINO、CASSIDEI, LUIGI、LOPEZ, LUIGI、MELLO, ROSSE LA、CURCI, RUGGE+

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2531-2534
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——