(2E)-2-戊烯-1,5-二醇 | 25073-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-2-戊烯-1,5-二醇
• 中文别名: (E)-戊-2-烯-1,5-二醇；反-2-戊烯-1,5-二醇；氟塑料46
• 英文名称: (E)-pent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: E-pent-2-ene-1,5-diol；pent-2-ene-1,5-diol；pent-2t-ene-1,5-diol；Pent-2t-en-1,5-diol；trans-Pent-2-en-1.5-diol；trans-Penten-2-1,5-diol
• CAS: 25073-26-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: YWZHEUFCDPRCAD-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-戊烯-1,5-二醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Procopiou, Panayiotis A.; Cherry, Peter C.; Deal, Martyn J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1773 - 1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢吡喃 在 硫酸 作用下， 生成 (2E)-2-戊烯-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Modular Construction of Protected 1,2/1,3-Diols, -Amino Alcohols, and -Diamines via Catalytic Asymmetric Dehydrative Allylation: An Application to Synthesis of Sphingosine
  作者：Shinji Tanaka、Ramachandran Gunasekar、Tatsuya Tanaka、Yoko Iyoda、Yusuke Suzuki、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01181

  日期：2017.9.1

  A new enantioselective catalysis has been developed for the one-step construction of methylene-bridged chiral modules of 1,2- and 1,3-OH and/or NH function(s) from δ- or λ-OH/NHBoc-substituted allylic alcohols and “H2C═O”/“H2C═NBoc”. A protonic nucleophile, either in situ-generated CH2OH or CH2NHBoc, is intramolecularly allylated to furnish eight possible 1,2- or 1,3-O,O, -O,N, -N,O, and -N,N chiral

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。
• Olsen et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 859,864
  作者：Olsen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Becher,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 3627 - 3635
  作者：Becher,J.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one: a versatile synthon for protecting monosubstituted acetamidines
  作者：Alan E. Moormann、Jane L. Wang、Katherine E. Palmquist、Michele A. Promo、Jeffery S. Snyder、Jeffrey A. Scholten、Mark A. Massa、James A. Sikorski、R. Keith Webber

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.030

  日期：2004.11

  The utilization of 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one as a versatile protected acetamidine is demonstrated through employment in a variety of synthetic sequences. The potassium salt (2a) or the neutral form (2b) is alternatively shown to be superior for various synthetic reactions (i.e., alkylation, Michael addition, Mitsunobu) to incorporate side chains for further synthesis. The 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one moiety was found to be stable to acid or base under non-aqueous conditions. It was also found to be stable to many reagents commonly used for organic synthesis. Despite this stability, the free acetamidine may be released by mild reduction including Lindlar hydrogenation or dissolving metal reductions. Alternatively, the hydroxyl amidine may be formed via alkaline hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.