(2E)-N-(2-溴苯基)-2-丁烯酰胺 | 102804-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-N-(2-溴苯基)-2-丁烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-bromophenyl)but-2-enamide
• 英文别名: (2E)-N-(2-bromophenyl)but-2-enamide
• CAS: 102804-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: HPUOLTWVVYKUBT-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-溴苯基)-2-丁烯酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-乙基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  螺的有效合成[环己烷-1,3'-吲哚-2'（3' ħ） -酮]通过自由基环化

  摘要：

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。

  DOI：

  10.1039/c39860000115
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 2-溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(2E)-N-(2-溴苯基)-2-丁烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  螺的有效合成[环己烷-1,3'-吲哚-2'（3' ħ） -酮]通过自由基环化

  摘要：

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。

  DOI：

  10.1039/c39860000115

文献信息

• Aryl radical cyclisations involving an amide group in the linking chain
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39920001766

  日期：——

  Cyclisation of 7, 8 and 9via their derived aryl radicals gives products arising from addition of the aryl radical to the acryloyl double bond exclusively.

  7、8和9的环化通过其衍生的芳基自由基生成的产物，专门是芳基自由基与丙烯酰基双键的加成产物。
• MERCHANT J. R.; ENGINEER A. B., CURV. SCI. (INDIA), 1979, 48, NO 1, 13-15
  作者：MERCHANT J. R.、 ENGINEER A. B.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, K.;THOMPSON, M.;WRIGHT, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 115-116
  作者：JONES, K.、THOMPSON, M.、WRIGHT, C.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of spiro[cyclohexane-1,3′-indol-2′(3′H)-ones]via radical cyclisation
  作者：Keith Jones、Mervyn Thompson、Colin Wright

  DOI：10.1039/c39860000115

  日期：——

  Treatment of the o-bromo-N-acryloylanilides (4) with tri-n-butylstannane leads to the formation of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-2-oxindoles (5) in high yield.

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。
• Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization
  作者：Koichi Fukase、Hisashi Akamatsu、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2004-820052

  日期：——

  Solid-phase synthesis of indol-2-ones (2-oxindoles) by means of aryl radical cyclization of resin-bound N-(2-bromo­phenyl)acrylamides using Bu3SnH is described. Among various solvents tested, DMF was found to be the best choice for the radical cyclization inducing a reagent concentration effect of the polymer support. The reaction proceeded smoothly under microwave irradiation to give the desired indol-2-ones within a very short reaction time in comparison to conventional thermal heating. In this reaction, various indol-2-ones were synthesized by using commercially available 2-bromoanilines and acryloyl chloride derivatives.

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。