(2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛 | 49678-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4'-chlorophenyl)-2,4-pentadienol
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 49678-03-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: YWYSVXKRVAAIPY-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛 以95%的产率得到5-(4-chlorophenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Step Vilsmeier Route to Some 5-Aryl-3-methyl-2(E),4(E)-pentadienals and their Oxidation to Pentadienoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29219
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2,2'-bis((bis(5-methoxy-1H-indol-1-yl)phosphaneyl)oxy)-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。
• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• Palladium(II) and palladium(0)-cocatalyzed ring opening and oxidation reactions of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols
  作者：Min Shi、Guo-Qiang Tian、Jia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.028

  日期：2009.4

  In the presence of Pd(II) acetate and triethylamine as well as triphenylphosphine, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols 1 underwent ring opening and oxidation reactions smoothly to deliver (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienals 2 in toluene at 60 °C in moderate to good yields under ambient atmosphere. Mechanisms involved with an in situ generated Pd(0) species from Pd(II) and Et3N or PPh3 catalyzed isomerization

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。
• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Unsaturated cyclic ?-hydroxyphosphonates
  作者：De-Qing Shi、Zi-Liang Sheng、Xiao-Peng Liu、Hong Wu

  DOI：10.1002/hc.10139

  日期：——

  In an attempt to find novel plant growth regulators, a series of unsaturated cyclic α-hydroxyphosphonates were synthesized by the addition reactions of 4-aryl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxides with 5-aryl-2E,4E-pentadienaldehydes. The cis and trans isomers of the products were isolated. The structures of all products were confirmed by elemental analyses and by NMR and IR spectroscopy or

  为了寻找新的植物生长调节剂，通过 4-芳基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧膦烷 2-氧化物与 5-芳基-的加成反应合成了一系列不饱和环状 α-羟基膦酸酯。 2E,4E-戊二烯醛。分离产物的顺式和反式异构体。所有产品的结构均通过元素分析和核磁共振和红外光谱或质谱证实。初步生物测定结果表明标题化合物对小麦胚芽鞘的伸长具有潜在的抑制活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:266–268, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10039