(2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadien-1-ol | 942491-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 942491-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: KKLSREAUUOGBME-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基通过烯丙基中间体与烯丙醇衍生物加成到醛

  摘要：

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05690

文献信息

• One Stone for Three Birds‐Rhodium‐Catalyzed Highly Diastereoselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Optically Active Allene‐1,3‐dienes
  作者：Yulin Han、Anni Qin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900023

  日期：2019.5

  RhCl(PPh3)3‐catalyzed [4+2] intramolecular cycloaddition of optically active axially chiral allene‐dienes afforded cis‐fused [3.4.0]‐bicyclic products with three chiral centers in good yields with an excellent chemo‐ and diastereoselectivity. A pair of enantiomers of such products was generated highly selectively from both enantiomers of starting allene‐dienes, indicating that the axial chirality dictated

  RhCl（PPh 3）3催化的[4 + 2]分子内环内旋光性轴向手性烯丙二烯的环加成反应提供了具有三个手性中心的顺式[3.4.0]-双环产物，收率高，具有出色的化学选择性和非对映选择性。从起始烯丙二烯的两个对映异构体高度选择性地生成了一对此类产物的对映异构体，这表明轴向手性决定了三个原位生成的手性中心的绝对构型，具有非常高的手性转移效率。
• Enantioselective 6-endo bromoaminocyclization of 2,4-dienyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine oxide-Sc(OTf)₃ complex. A dramatic additive effect
  作者：Hu Huang、Hongjie Pan、Yudong Cai、Mao Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob00001g

  日期：——

  This paper describes an effective enantioselective 6-endo bromoaminocyclization of 2,4-dienyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine oxide-Sc(OTf)₃ complex with a dramatic additive effect.

  本文描述了由手性膦氧化物-Sc（OTf）3复合物催化的有效的对映选择性2,4-二烯基N-对甲苯磺酰氨基甲酸酯的6-内溴氨环化反应，具有显著的添加剂效应。
• Asymmetric Auto‐Tandem Palladium Catalysis for 2,4‐Dienyl Carbonates: Ligand‐Controlled Divergent Synthesis
  作者：Jian‐Xiang Zhu、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202200880

  日期：2022.4.19

  The diastereodivergent assembly of polyhydro-1,6-naphthyridines from o-TosylNH aldimines and 2,4-dienyl carbonates has been realized by ligand-controlled auto-tandem palladium catalysis, through an N-allylation, vinylogous addition, π-σ-π isomerization, and N-allylation cascade. Further tuning of the ligands even allowed regiodivergent azetidine or chemodivergent β-H elimination products to be obtained

  通过配体控制的自串联钯催化，通过 N-烯丙基化、乙烯基加成、π-σ-π，实现了由o - TosylNH 醛亚胺和 2,4-二烯基碳酸酯合成polyhydro-1,6-naphthyridines 的非对映发散组装异构化和N-烯丙基化级联。配体的进一步调整甚至允许获得区域发散的氮杂环丁烷或化学发散的β-H消除产物。
• Regioselective Control in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Methylenecyclopropylcarbinols Using Acetic Acid as a Reagent
  作者：Min Shi、Bao-Yu Wang、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2007-973871

  日期：2007.4

  Tuning the regioselectivity of the Pd-catalyzed isomerization of methylenecyclopropylcarbinols in acetic acid is achieved by a subtle choice of the ligand and/or solvent. When dioxane is used as the solvent, penta-2,4-dien-1-ols are formed, whereas when AsPh 3 is used as the ligand and toluene is used as the solvent, pent-4-enals are formed. A plausible reaction mechanism is discussed on the basis

  通过巧妙选择配体和/或溶剂来调节乙酸中 Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇异构化的区域选择性。当使用二恶烷作为溶剂时，会形成五-2,4-二烯-1-醇，而当使用 AsPh 3 作为配体并使用甲苯作为溶剂时，会形成戊-4-烯醛。在控制实验的基础上讨论了一个合理的反应机制。
• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。