(2R)-2,7-二甲基-2-乙烯基-5-色满醇 | 783332-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (2R)-2,7-二甲基-2-乙烯基-5-色满醇
• 中文别名: 1,1,1,5,5,5-六氟-4-甲基戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: (R)-2,7-dimethyl-2-vinylchroman-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-2,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-5-ol
• CAS: 783332-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IJCYGWWXRYXFJC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,7-二甲基-2-乙烯基-5-色满醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(3E)-1-[(2S)-5-(methoxymethoxy)-2,7-dimethylchromen-2-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium thiopropiolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R)-2,7-二甲基-2-乙烯基-5-色满醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t