(2R)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-6-庚烯酸 | 1093645-21-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2R)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-6-庚烯酸
• 英文名称: (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hept-6-enoic acid
• 英文别名: Fmoc-R5H-OH；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-6-enoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hept-6-enoic acid
• CAS: 1093645-21-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: LRSIYGFZZWFAAI-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 C₃₇H₃₉N₂O⁽¹⁺⁾ 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (2R)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  单取代的烃类非对映异构体组合可显示具有高结构保真度的吻合肽

  摘要：

  复制α-螺旋蛋白区段结构的修饰肽，例如钉合肽，代表了潜在的治疗进展。但是，除了获取圆二色性（CD）数据以量化整体肽螺旋度外，很少研究这些固定肽的3D解决方案结构。详细的骨干结构（通常是未定义的）是其基础。根据三种蛋白质（αSyn，Cks1和CK1α）的螺旋部分生成了非对映异构的固定肽。他们的整体螺旋度通过CD量化；然后从每个系列中选择最螺旋的肽进行结构分析。优化肽段的溶液相模型是使用NMR约束和改进的CHARMM22力场生成的。将这些模型与PDB结构进行比较，可以评估固定肽和关键螺旋区域之间的差异。这些研究表明，仅CD不足以评估固定肽的结构保真度。

  DOI：

  10.1002/chem.201705983
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hept-6-enoate 、 盐酸 、 在 (2R)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-6-庚烯酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙腈 、 水 、 C18-HS 65Si 、 Fmoc-R5H OH 作用下， 以 dioxane-water 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  APOA-1 PEPTIDE MIMETICS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与高胆固醇血症和心血管疾病有关的疾病的肽类类似物。具体而言，本发明涉及模拟载脂蛋白A-I（Apo AI）活性的肽类。

  公开号：

  US20110046056A1

文献信息

• Switching substitution groups on the in-tether chiral centre influences backbone peptides’ permeability and target binding affinity
  作者：Yixiang Jiang、Kuan Hu、Xiaodong Shi、Qingzhuang Tang、ZiChen Wang、Xiyang Ye、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6ob02289h

  日期：——

  Different in-tether chiral centres show distinguishable properties, proving in-tether chiral centres are a valuable modification site for constructing peptide ligands.

  在-锚定手性中心不同的情况下显示出可区分的特性，证明了在-锚定手性中心是构建肽配体的宝贵修饰位点。
• Novel potent apoA-I peptide mimetics that stimulate cholesterol efflux and pre-β particle formation in vitro
  作者：Raffaele Ingenito、Charlotte Burton、Annunziata Langella、Xun Chen、Karolina Zytko、Antonello Pessi、Jun Wang、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.128

  日期：2010.1

  Reverse cholesterol transport (RCT) is believed to be the primary mechanism by which HDL and its major protein apoA-I protect against atherosclerosis. Starting from the inactive 22-amino acid peptide representing the consensus sequence of the class A amphipathic helical repeats of apoA-I, we designed novel peptides able to mobilize cholesterol from macrophages in vitro, and to stimulate the formation of 'nascent HDL' particles, with potency comparable to the entire apoA-I protein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DISUBSTITUTED AMINO ACIDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2914256B1

  公开（公告）日：2019-07-31
• Mono-Substituted Hydrocarbon Diastereomer Combinations Reveal Stapled Peptides with High Structural Fidelity
  作者：Fergus S. McWhinnie、Kristel Sepp、Charlotte Wilson、Tilo Kunath、Ted R. Hupp、Terry S. Baker、Douglas R. Houston、Alison N. Hulme

  DOI：10.1002/chem.201705983

  日期：2018.2.9

  was selected for structural analysis. Solution‐phase models for the optimised peptides were generated using NMR‐derived restraints and a modified CHARMM22 force field. Comparing these models with PDB structures allowed deviation between the stapled peptides and critical helical regions to be evaluated. These studies demonstrate that CD alone is not sufficient to assess the structural fidelity of a stapled

  复制α-螺旋蛋白区段结构的修饰肽，例如钉合肽，代表了潜在的治疗进展。但是，除了获取圆二色性（CD）数据以量化整体肽螺旋度外，很少研究这些固定肽的3D解决方案结构。详细的骨干结构（通常是未定义的）是其基础。根据三种蛋白质（αSyn，Cks1和CK1α）的螺旋部分生成了非对映异构的固定肽。他们的整体螺旋度通过CD量化；然后从每个系列中选择最螺旋的肽进行结构分析。优化肽段的溶液相模型是使用NMR约束和改进的CHARMM22力场生成的。将这些模型与PDB结构进行比较，可以评估固定肽和关键螺旋区域之间的差异。这些研究表明，仅CD不足以评估固定肽的结构保真度。
• APOA-1 PEPTIDE MIMETICS
  申请人：Bianchi Elisabetta

  公开号：US20110046056A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to peptide mimetics for treating disorders associated with hypercholesterolemia and cardio-vascular disease. In particular, the invention relates to peptides that mimic the activity of apolipoprotein A-I (Apo AI).

  本发明涉及用于治疗与高胆固醇血症和心血管疾病有关的疾病的肽类类似物。具体而言，本发明涉及模拟载脂蛋白A-I（Apo AI）活性的肽类。