(2R)-2-甲基丁酰胺 | 389122-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-2-甲基丁酰胺
• 英文名称: (R)-2-methylbutanamide
• 英文别名: 2D-Methyl-buttersaeure-amid；(2R)-2-methylbutanamide
• CAS: 389122-94-5
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: XUXJHBAJZQREDB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.8-110.1℃
• 沸点：
  232.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基丁酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  长角甲虫的性信息素N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种可能立体异构体的合成

  摘要：

  合成了N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种立体异构体，它是南美洲重要的甘蔗害虫Migdolus furyanus 的性信息素。关键中间体 2-methylbutan-1-ol 仅以其 (S)-(-)-形式在市场上销售。(R)-(+)-对映异构体分五步从(S)-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯获得光学纯的。

  DOI：

  10.1081/scc-100107019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2R)-2-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  长角甲虫的性信息素N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种可能立体异构体的合成

  摘要：

  合成了N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种立体异构体，它是南美洲重要的甘蔗害虫Migdolus furyanus 的性信息素。关键中间体 2-methylbutan-1-ol 仅以其 (S)-(-)-形式在市场上销售。(R)-(+)-对映异构体分五步从(S)-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯获得光学纯的。

  DOI：

  10.1081/scc-100107019

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• Single-Step Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ja066405m

  日期：2006.11.1

  We describe a single-step conversion of various N-vinyl and N-aryl amides to the corresponding pyrimidine and quinazoline derivatives, respectively. The process involves amide activation with 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonic anhydride followed by nitrile addition into the reactive intermediate and cycloisomerization. In situ nitrile generation from primary amides allows for their use as nitrile surrogates. The use of this chemistry with sensitive N-vinyl amides and epimerizable substrates in addition to a wide range of functional groups is noteworthy.