(2R)-6-溴-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 | 1263000-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2R)-6-溴-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
• 英文名称: (R)-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-methyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；(2R)-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1263000-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: QWGAZLNZSGHSGE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 C₄₅H₂₆B₂F₁₆*2C₉H₇N 、 氢气 作用下， -20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2R)-6-溴-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  螺双环双硼烷催化剂用于喹啉的无金属化学选择和对映选择加氢

  摘要：

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201900907

文献信息

• Highly recoverable organoruthenium-functionalized mesoporous silica boosts aqueous asymmetric transfer hydrogenation reaction
  作者：Rui Liu、Tanyu Cheng、Lingyu Kong、Chen Chen、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.07.007

  日期：2013.11

  TsDPEN = 4-methylphenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine) displays enhanced catalytic activity and enantioselectivity in aqueous asymmetric transfer hydrogenation with extensive substrates. Furthermore, this heterogeneous catalyst can be conveniently recovered and reused at least 10 times without loss of its catalytic efficiency. These features render this catalyst particularly attractive in practice

  在异质不对称催化中探索功能化的介孔二氧化硅以实现增强的催化活性和对映选择性提出了一项重大挑战，这对于理解载体的功能和控制手性络合行为至关重要。在这一贡献中，通过手性4-（三甲氧基甲硅烷基）乙基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺和四乙氧基硅烷的协同组装，然后与有机钌配合物络合，我们报道了独特的三维手性有机钌官能化的菊花状介孔二氧化硅（CMS）。如研究中所证明，利用活性位点分离的手性有机钌催化性质，这种非均相催化剂ArRuTsDPEN-CMS（Ar =六甲基苯，TsDPEN = 4-甲基苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺）在具有大量底物的水性不对称转移氢化反应中显示出增强的催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以方便地回收和重复使用至少10次，而不会损失其催化效率。这些特征使得该催化剂在实践中以环境友好的方式在有机合成中特别有吸引力。同样，这项研究的结果清楚地表明，此处描述的策略提供了一种将手性
• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。
• Development of efficient solid chiral catalysts with designable linkage for asymmetric transfer hydrogenation of quinoline derivatives
  作者：Yiqi Ren、Lin Tao、Chunzhi Li、Sanjeevi Jayakumar、He Li、Qihua Yang

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63764-0

  日期：2021.9

  structure as a proof of concept, which is constructed by vertically self-pillared nanosheets (VSP-MOF). We further converted VSP-MOF into VSP-cobalt sulfide (VSP-CoS2) through a sulfidation process. Catalysis plays an important role in almost all battery technologies; for metallic batteries, lithium anodes exhibit a high theoretical specific capacity, low density, and low redox potential. However, during

  这种垂直自立柱（VSP）结构扩展了传统多孔材料的应用范围，并具有质子/离子迁移简便和增强的反应动力学特性。在这里，我们使用ZIF-67结构作为概念证明，准备了一个单晶金属-有机骨架（MOF），该结构由垂直自堆积纳米片（VSP-MOF）构成。通过硫化过程，我们进一步将VSP-MOF转换为VSP-硫化钴（VSP-CoS 2）。催化在几乎所有电池技术中都起着重要作用。对于金属电池，锂阳极具有较高的理论比容量，低密度和低氧化还原电位。但是，在半电池反应期间（Li ++ e = Li），不受控制的树枝状Li穿透隔膜和固体电解质界面层。当用作锂金属沉积的复合支架时，使用此框架有许多优点：1）VSP-CoS 2基材提供了高的比表面积，以耗散离子通量和传质，并充当了预催化剂， 2）催化Co中心有利于电荷转移过程，并优先将Li +与增强的电场结合，并且3）VSP结构引导金属沿着纳米片2D取向传播而没有突出的
• Deracemization of Phenyl-Substituted 2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by a Recombinant Monoamine Oxidase from <i>Pseudomonas monteilii</i> ZMU-T01
  作者：Guozhong Deng、Nanwei Wan、Lei Qin、Baodong Cui、Miao An、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201701995

  日期：2018.6.7

  A monoamine oxidase (MAO5) from Pseudomonas monteilii ZMU‐T01 was first heterologously expressed in Escherichia coli BL21(DE3) and then used as a biocatalyst for the deracemization of racemic 2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahdroquinoline derivatives to yield the unreacted R enantiomer with up to >99 % ee. Sequence alignment revealed that MAO5 shared 14.7 % identity toward the well‐studied monoamine oxidase (MAO‐N)

  蒙特氏假单胞菌ZMU ‐T01中的单胺氧化酶（MAO5）首先在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，然后用作生物催化剂来消旋外消旋2-甲基1,2,3,4,4-四氢喹啉衍生物以产生未反应的R对映体，ee高达99％以上 。序列比对显示，MAO5与经过充分研究的单胺氧化酶（MAO-N）具有14.7％的同一性。