(2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛 | 70606-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛
• 英文名称: (R)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarbaldehyde
• 英文别名: (R)-4-formyl-4-butanolide；2-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-5-oxo-, (2R)-；(2R)-5-oxooxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 70606-00-7
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: ZFXZBQWFIKDIQK-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9

文献信息

• Preparation of Novel Synthons, Uniquely Functionalized Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives.
  作者：Masahisa NAKADA、Masashi TAKANO、Yukitaka IWATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1581

  日期：——

  with epibromohydrin derivatives to afford a mixture of (Z)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydrofuran derivative and (E)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydropyran derivative. The selective formation of the tetrahydrofuran derivative is achieved by the use of LiClO4 as the additive. The preparation of the optically active tetrahydrofuran derivatives and tetrahydropyran derivatives is also examined, and

  乙酰乙酸酯的二价阴离子与表溴醇衍生物反应，得到（Z）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢呋喃衍生物和（E）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢吡喃衍生物的混合物。通过使用LiClO4作为添加剂可以选择性地形成四氢呋喃衍生物。还检查了旋光四氢呋喃衍生物和四氢吡喃衍生物的制备，并阐明了产物的光学纯度和绝对构型。
• First total synthesis of the marine natural products clavulolactones II and III
  作者：Charlotte M. Miller、Tore Benneche、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/c5ob00074b

  日期：——

  The first total synthesis of the marine prostanoids clavulolactones II and III is presented from an easily accessible chiral, non-racemic cyclopentenone intermediate. Key steps involve selective TBDMS deprotection, selective reduction of the β-side chain and aldol condensation. Clavulolactones II and III were successfully prepared from (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy) cyclopent-2-en-1-one over

  海洋类前列腺素克拉维酸内酯II和III的第一个全合成是从容易获得的手性，非外消旋环戊烯酮中间体中提出的。关键步骤包括选择性的TBDMS脱保护，β侧链的选择性还原和羟醛缩合。从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）环戊-2-烯-1-酮成功地通过9个步骤制备了克拉维酸内酯II和III ，总收率分别为21和7％。
• Unexpected Stereochemistry in the Lithium Salt Catalyzed Ring Expansion of Nonracemic Oxaspiropentanes. Formal Syntheses of (−)-(4<i>R</i>,5<i>R</i>)-Muricatacin and the Pheromone (<i>R</i>)-Japonilure
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1021/ol035061r

  日期：2003.8.1

  The stereochemistry of the cyclobutanones 3, obtained by lithium salt catalyzed ring expansion of the optically pure oxaspiropentanes 2, depends not only on the lithium salt but also on the stereochemistry of 2. They constitute the starting material for the syntheses of the acetogenin (-)-(4R,5R)-muricatacin and the pheromone (R)-japonllure.
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1299 - 1303
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Nishida, Yoshihiro; Ohrui, Hiroshi; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 12, p. 2969 - 2972
  作者：Nishida, Yoshihiro、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——