(2R,3AR,6AR)-八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸 | 128900-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3AR,6AR)-八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸
• 中文别名: (2R,3AR,6AR) -八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸
• 英文名称: (1R,3R,5R)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (all-R)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan-3-carbonsaeure；(2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 128900-19-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04972499
• 分子量: 155.197
• InChiKey: OQHKEWIEKYQINX-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3AR,6AR)-八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 2-环己烯-1-酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,1'R,5'R)-(-)-2-(2'-Azabicyclo[3.3.0]octan-2'-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  利用工业废料。第14部分。带有2-氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架的β-氨基醇和硫醇的合成及其在对映选择性催化中的应用

  摘要：

  通过对映体纯的仲胺（all-R）-1b通过新的甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸衍生物2-6合成了新的手性β-叔氨基氨基叔醇。这些酯的格利雅（Grignard）添加剂以合理的产率提供了新的7-11硬质氨基醇。在烷基化步骤中出现的立体异构中心的绝对构型是通过一条独立的途径分配的，该途径导致了一些7-10的光学对映体。对映体纯的β-氨基醇13a-g，16和17与γ-酮酸酯rac -12缩合得到N，O-缩醛14a-g，18和19，随后将其还原为β-叔丁基-氨基醇10a，c和15a–g。进行化合物19的X射线分析以验证通过化学相关性观察到的立体化学。对映体纯的苯乙烯氧化物被胺1b的亲核开环导致形成区域异构的氨基醇9a，21a和10a，21b。氨基硫醇衍生物22和25a，b分别通过用甲磺酰氯处理10a和15a，b，然后在原位进行区域和立体选择性切割而制备与硫代乙酸钾形成叠氮鎓离子。将这些化合物还原成硫醇23

  DOI：

  10.1039/a902362c
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3AR,6AR)-八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体基团的化学分化：前手性双内酯的非对映选择性开放

  摘要：

  前手性双内酯1已合成，并经过非对映选择性亲核开放。关于手性，对映体纯的亲核试剂的结构特征，已对其在双内酯1上进行前手性识别的能力进行了优化。二内酯开口的3-酮戊二酸单酸产物2，是天然产物合成的通用组成部分，已经以高达84:16的非对映体比例获得，并通过随后的结晶至97.5：2.5而富集。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00863-0

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012025164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases
  申请人：BROOKS Clinton A.

  公开号：US20110060009A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of use compounds of Formula I in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Imino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Schudok Manfred

  公开号：US20050004166A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to a bicycloazaheterocyclyl carboxylic acid sulfonamide derivative of formula I herein, pharmaceutical preparation comprising it, process for preparing it and method for its pharmaceutical use.

  本发明涉及一种公式I的双环氮杂杂环基羧酸磺酰胺衍生物，以及包含该衍生物的药物制剂、制备它的方法和其药用方法。
• Decarboxylation of α-Amino Acids Containing Two and Three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare two Optically Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative
  作者：Sabine Wallbaum、Thomas Mehler、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919408011741

  日期：1994.5

  L-hydroxyproline (2S,4R)-2 and D-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-carboxylic acid (1R,3R,5R)-5 yield in a simple one-step procedure the corresponding optically active β-amino alcohols (R)-3 and (R)-4 and the bicyclic pyrrolidine derivative (1R,5R)-6 in 72–82% yield and >99% ee.

  摘要 L-苏氨酸(2S,3R)-1、L-羟脯氨酸(2S,4R)-2和D-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸(1R,3R,5R)-的脱羧5 在一个简单的一步程序中产生相应的光学活性 β-氨基醇 (R)-3 和 (R)-4 和双环吡咯烷衍生物 (1R,5R)-6，产率 72–82%，>99% ee。
• Enantiomerenreine bicyclische pyrrolidin-derivate:
  作者：Jürgen Martens、Stefan Lübben

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86377-8

  日期：1991.1

  (1S,5S)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane (1S,5S)-2 was synthesized from (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1S,3S,5S)-1 in 84% yield by decarboxylation. The novel enantiomerically pure bicyclic pyrrolidine derivative (1S,5S)-2 was used as an efficient chiral auxiliary in Michael-type reactions via enamines.

  （1S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷（1S,5S）-2由（1S,3S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸（1S,3S,5S）-1经脱羧反应合成，收率84%。新型对映体纯度高的双环吡咯啶衍生物（1S,5S）-2被用作手性助剂，通过烯胺在Michael型反应中表现出高效性。