(R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯 | 129101-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯
• 英文名称: (all-R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-oic acid benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: (all-R)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan-3-carbonsaeure-benzylester；(1R,3R,5R)-benzyl 2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate；(R,R,R)-2-azabicyclo-[3.3.0]-octane-3-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl (all-R)-cyclopentapyrrol-2-carboxylate；2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-oic acid benzyl ester；(R,R,R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic Acid Benzyl Ester；benzyl (2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 129101-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KEDWLCOPRDSQBB-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation using a rigid bicyclic aminophosphine phosphinite ligand

  摘要：

  Crystalline and in situ formed Rh-complexes from (1R,3R,5R)-O,N-bis-(diphenylphosphino)-3 -hydroxymethyl-2-azabicyclo-[3.3.0.]-octane and from the all (S)-enantiomer have been prepared and used in model assymmetric hydrogenations. The catalysts are highly active but the rigidity of their backbone does not contribute to an enhanced stereoselectivity. The ligand is readily available from an intermediate of the Ramipril synthesis the latter being a ACE inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00020-p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3AR,6AR)-八氢环戊二烯并[B]吡咯-2-羧酸 、 苯甲醇 生成 (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical differentiation of enantiotopic groups: Diastereoselective opening of a prochiral dilactone
  作者：Eckart Deseke、Wolfgang Hoyer、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00863-0

  日期：1996.11

  Prochiral dilactone 1 has been synthesized and subjected to diastereo-selective nucleophilic opening. The structural features of chiral, enantiomerically pure nucleophiles have been optimized regarding their capability to perform prochiral recognition at dilactone 1. 3-Ketoglutaric mono acid products 2 of dilactone opening, which are versatile building blocks for natural product synthesis, have been

  前手性双内酯1已合成，并经过非对映选择性亲核开放。关于手性，对映体纯的亲核试剂的结构特征，已对其在双内酯1上进行前手性识别的能力进行了优化。二内酯开口的3-酮戊二酸单酸产物2，是天然产物合成的通用组成部分，已经以高达84:16的非对映体比例获得，并通过随后的结晶至97.5：2.5而富集。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Benzodiazepines via Photoinduced Decarboxylation of<b><i>N</i></b>-Phthaloylanthranilic Acid Amides
  作者：Axel Griesbeck、Wolfgang Kramer、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2001-15060

  日期：——

  phenylalanine, aspartic and glutamic acid) and several annulated (from 2-azetidine and pipecolinic acid, proline and 2-azabicyclo[3.3.0]undecanoic acid) 1,4benzodiazepines 1c–12c in good yields (except for 6c and 7c from acidic amino acids and 9c) and excellent diastereoselectivities. Also quaternary a-amino acids could be applied as demonstrated for the a-amino isobuyrate derivative 8b. Optically active substrates

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高
• Wilken, Joerg; Wallbaum, Sabine; Saak, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 927 - 934
  作者：Wilken, Joerg、Wallbaum, Sabine、Saak, Wolfgang、Haase, Detlef、Pohl, Siegfried、Patkar, Laxmikant N.、Dixit, Arun N.、Chittari, Pabba、Rajappa, Srinivasachari、Martens, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Stingl, Klaus; Martens, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 243 - 250
  作者：Stingl, Klaus、Martens, Juergen

  DOI：——

  日期：——