(2R,3R)-2-苄氧基-3-羟基-1,4-丁二酸二甲酯 | 104333-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-苄氧基-3-羟基-1,4-丁二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-O-benzyl-L-tartrate
• 英文别名: Dimethyl (2r,3r)-2-benzyloxy-3-hydroxybutane-dioate；dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanedioate
• CAS: 104333-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: SCBLIMPSEZFVNJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-苄氧基-3-羟基-1,4-丁二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.66h， 以44%的产率得到2-O-benzyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (2S,3S)-2-benzyloxybutane-1,2,4-triol with N,N′-carbonyldiimidazole

  摘要：

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol与N,N'-carbonyldiimidazole反应，生成预期的1,2-碳酸酯和相应的双碳酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428015070027
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以99%的产率得到(2R,3R)-2-苄氧基-3-羟基-1,4-丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  An EfficientO-Monoalkylation of Dimethyl L-Tartrate viaO-Stannylene Acetal with Alkyl Halides in the Presence of Cesium Fluoride

  摘要：

  已经发现，在氟化铯存在的温和条件下，L-酒石酸二甲酯的邻位乙二醇与卤代烷的选择性O-单烷基化反应可以顺利进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.141

文献信息

• Opening of Tartrate Acetals Using Dialkylboron Bromide:  Evidence for Stereoselectivity Downstream from Ring Fission
  作者：Yvan Guindon、William W. Ogilvie、Josée Bordeleau、Wei Li Cui、Kathy Durkin、Vida Gorys、Hélène Juteau、René Lemieux、Dennis Liotta、Bruno Simoneau、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ja012530g

  日期：2003.1.1

  Johnson-type acetals derived from dimethyl tartrate give, after opening with Me(2)BBr and cuprate displacement, secondary alcohols with high diastereoselectivity (>30:1). The mechanism proposed for the induction of diastereoselectivity is downstream from the ring fission. It implies a direct participation of the Lewis acid as a source of nucleophile and the stereospecific transformation of the resulting

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。
• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。
• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。
• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• An Efficient<i>O</i>-Monoalkylation of Dimethyl L-Tartrate via<i>O</i>-Stannylene Acetal with Alkyl Halides in the Presence of Cesium Fluoride
  作者：Nobuo Nagashima、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.141

  日期：1987.1.5

  Selective O-monoalkylation of the vic-glycol of dimethyl l-tartrate with alkyl halides has been found to take place smoothly under mild conditions in the presence of cesium fluoride.

  已经发现，在氟化铯存在的温和条件下，L-酒石酸二甲酯的邻位乙二醇与卤代烷的选择性O-单烷基化反应可以顺利进行。