L-O-monobenzyl tartaric acid | 104211-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-O-monobenzyl tartaric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxysuccinic acid；(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanedioic acid
• CAS: 104211-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: ZATXMZINIVOWDK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O-monobenzyl tartaric acid 在 palladium 10% on activated carbon 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl 4-((3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS
  [FR] LACTAMES À SUBSTITUTION PIPÉRIDINYLE COMME MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、L、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R9、R9a和n的含义如规范中所述，是GPR119的调节剂，并且在治疗或预防诸如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖、血脂异常及相关疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2011146335A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-O-monobenzyl tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  由L（+）-酒石酸合成3α-烷氧基-4β-取代的-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81921-9

文献信息

• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。
• PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20130158009A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X 1 , X 2 , L, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6a , R 7 , R 9 , R 9a , and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、L、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R9、R9a和n的含义如规范所述，是GPR119的调节剂，可用于治疗或预防疾病，例如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖症、血脂异常和相关疾病。
• Piperidinyl-substituted lactams as GPR119 modulators
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US08754226B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X1, X2, L, R3, R4, R5, R6, R6a, R7, R9, R9a, and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、L、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R9、R9a和n的含义如规范所示，是GPR119的调节剂，可用于治疗或预防诸如2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖症、血脂异常和相关疾病等疾病。
• Total Regioselective Control of Tartaric Acid
  作者：Jan Spengler、Ana I. Fernández-Llamazares、Javier Ruiz-Rodríguez、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo101001s

  日期：2010.8.20

  An efficient strategy to synthesize tartaric acid building blocks for totally regioselective transformations or derivatizations was disclosed. Starting from L-tartaric acid or L-dimethyl tartrate, respectively, we obtained type I and II building blocks with orthogonal sets of protecing groups (4-8 steps, 38-56% overall yield).
• GATEAU-OLESKER, A.;CLEOPHAX, J.;GERO, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 41-44
  作者：GATEAU-OLESKER, A.、CLEOPHAX, J.、GERO, S. D.

  DOI：——

  日期：——