(2R,3R)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxo-2-phenylmethoxybutanoic acid | 104333-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxo-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 104333-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: TZMJOZGCYJKCQI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxo-2-phenylmethoxybutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -10.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl(2S-trans)-1-hydroxy-4-oxo-3-phenylmethoxy-2-azetidine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由L（+）-酒石酸合成3α-烷氧基-4β-取代的-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81921-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-苄氧基-3-羟基-1,4-丁二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 pig liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxo-2-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由L（+）-酒石酸合成3α-烷氧基-4β-取代的-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81921-9

文献信息

• Total Regioselective Control of Tartaric Acid
  作者：Jan Spengler、Ana I. Fernández-Llamazares、Javier Ruiz-Rodríguez、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo101001s

  日期：2010.8.20

  An efficient strategy to synthesize tartaric acid building blocks for totally regioselective transformations or derivatizations was disclosed. Starting from L-tartaric acid or L-dimethyl tartrate, respectively, we obtained type I and II building blocks with orthogonal sets of protecing groups (4-8 steps, 38-56% overall yield).
• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。