(2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯 | 152786-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-Methylallothreonin；(2R,3R)-2-methylallothreonine；(2R,3R)-α-methylthreonine；(R,R)-α-methylthreonine；(2R,3R)-2-Amino-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 152786-28-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: NWZTXAMTDLRLFP-NQXXGFSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R)-2-Methylallothreonin-methylester-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸作为模型糖肽构象空间的调节剂。

  摘要：

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性

  DOI：

  10.1002/chem.200800460
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042

文献信息

• Asymmetric Synthesis of All Stereoisomers of α-Methylthreonine Using an Organocatalytic Steglich Rearrangement Reaction as a Key Step
  作者：Harald Gröger、Friedrich Dietz

  DOI：10.1055/s-0029-1217140

  日期：——

  An efficient synthetic route to all four stereoisomers of α-methylthreonine has been established. Each type of stereoisomer has been isolated in diastereomerically pure form and with an enantiomeric excess of at least 86% ee. The key step in this multi-step synthesis is an enantioselective organocatalytic Steglich rearrangement reaction of O-acetylated azlactones. The Steglich rearrangement was also

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成
• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化
• Cyclic 2-carbonylaminoketones as inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127549A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在恶性贾格斯病中，或用于验证治疗靶向化合物。
• Moon, Sung-Hwan; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7405 - 7406
  作者：Moon, Sung-Hwan、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• α-Methylserinals as an access to α-methyl-β-hydroxyamino acids: application in the synthesis of all stereoisomers of α-methylthreonine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.001

  日期：2004.2

  The asymmetric synthesis of all stereoisomers of alpha-methylthreonine using a stereodivergent synthetic route starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals is reported. The key step involves the asymmetric addition of methylmagnesium bromide to these aldehydes with a high level of asymmetric induction being observed. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of different beta-substituted alpha-methylserines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图