(2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇 | 361531-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: cis-tert-Butyl 2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 361531-79-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GOBHYMQCYUHPBS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidininium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m

文献信息

• A Flexible Approach for the Asymmetric Synthesis of N-Protected (<i>R</i>)-5-Alkyl Tetramates and (<i>R</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives
  作者：Pei-Qiang Huang、Jun Deng

  DOI：10.1055/s-2003-44968

  日期：——

  A flexible two-step asymmetric approach to N-protected (R)-5-alkyl tetramates and (R)-5-alkyl tetramic acid derivatives is described. The method is based on the diastereoselective alkylation of (R)-phenylglycinol derived tetramates 7 and 8, which are the first synthetic equivalents to chiral nonracemic tetramate 5-carbanionic synthons A.

  描述了一种灵活的两步不对称方法，用于 N-受保护的 (R)-5-烷基四氨酸和 (R)-5-烷基四氨酸衍生物。该方法基于 (R)-苯基甘氨醇衍生的四甲酸酯 7 和 8 的非对映选择性烷基化，它们是手性非外消旋四甲酸酯 5-碳阴离子合成子 A 的第一个合成等价物。
• Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、Jacques Y. Roberge、Zhengping Ma、Yalei Liu、R. Michael Lawrence、David P. Rotella、Ramakrishna Seethala、Jean H.M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.071

  日期：2005.2

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates
  作者：Jérôme Courcambeck、Frédéric Bihel、Céline De Michelis、Gilles Quéléver、Jean Louis Kraus

  DOI：10.1039/b101584m

  日期：——

  Novel potential HIV protease inhibitors are obtained by an enantioconvergent synthesis of mimicking Phe-Pro dipeptides, achieved through the coupling between Boc(L)Phe or Boc(L)Tyr and both enantiomers of syn-2-benzylpyrrolidin-3-ol and their corresponding pyrrolidin-3-one analogs. The stereochemistry and enantiopurity of intermediate 3-hydroxypyrrolidines 5a and 5b are determined through 1H NMR analysis, and through the synthesis and 19F NMR assignments of the corresponding Mosher’s esters 13a and 13b. The enantiopure compounds 5a and 5b are obtained with 100% diastereoselectivity using specific experimental reductive conditions upon Meldrum’s acid derivatives of activated aromatic amino acids.

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。