(2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇 | 361531-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: cis-tert-Butyl 2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 361531-79-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GOBHYMQCYUHPBS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidininium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m

文献信息

• A Flexible Approach for the Asymmetric Synthesis of N-Protected (<i>R</i>)-5-Alkyl Tetramates and (<i>R</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives
  作者：Pei-Qiang Huang、Jun Deng

  DOI：10.1055/s-2003-44968

  日期：——

  A flexible two-step asymmetric approach to N-protected (R)-5-alkyl tetramates and (R)-5-alkyl tetramic acid derivatives is described. The method is based on the diastereoselective alkylation of (R)-phenylglycinol derived tetramates 7 and 8, which are the first synthetic equivalents to chiral nonracemic tetramate 5-carbanionic synthons A.

  描述了一种灵活的两步不对称方法，用于 N-受保护的 (R)-5-烷基四氨酸和 (R)-5-烷基四氨酸衍生物。该方法基于 (R)-苯基甘氨醇衍生的四甲酸酯 7 和 8 的非对映选择性烷基化，它们是手性非外消旋四甲酸酯 5-碳阴离子合成子 A 的第一个合成等价物。
• Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、Jacques Y. Roberge、Zhengping Ma、Yalei Liu、R. Michael Lawrence、David P. Rotella、Ramakrishna Seethala、Jean H.M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.071

  日期：2005.2

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04