(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 | 286369-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptonamide
• 英文别名: C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-carbamoyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 286369-06-0
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₁₀
• 分子量: 623.616
• InChiKey: LKNLUIQLOZNQFR-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.4h， 以90%的产率得到C-(β-D-glucopyranosyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖基-螺-噻唑啉酮：合成研究和通过 TDDFT-ECD 计算确定绝对构型

  摘要：

  O-过酰化的 C-(1-溴-β-d-吡喃葡萄糖基)甲酰胺与硫代酰胺的反应提供了相应的吡喃葡萄糖亚基-螺-噻唑啉-4-one。虽然在各种条件下 O-脱苯甲酰化会导致分解，但在 O-脱乙酰化过程中，观察到 MeOH 添加到噻唑啉酮部分，并且使用 EtOH 和水分离或检测到类似的加合物。新化合物的结构和立体化学是通过核磁共振和电子圆二色性 (ECD) 数据建立的，这些数据由时间相关密度泛函理论 ECD (TDDFT-ECD) 计算支持。TDDFT-ECD 计算可以有效区分螺杂环中具有不同绝对构型的所提出的差向异构产物。

  DOI：

  10.3390/molecules22101760
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gram-scale synthesis of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin and its effect on hepatic glycogen metabolism studied in vitro and in vivo

  摘要：

  A high yielding, simple synthesis is described starting from D-glucose to produce gram quantities of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin. This compound efficiently inhibited the activity of rat liver glycogen phosphorylase a; moreover, it also activated phosphorylase phosphatase which, in turn, decreased the amount of glycogen phosphorylase a. Both effects result in the inhibition of glycogen mobilization and the formation of glucose from glycogen. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00486-3

文献信息

• C-Glycosyl 1,2,4-triazoles: Synthesis of the 3-β-d-glucopyranosyl-1,5-disubstituted and 5-β-d-glucopyranosyl-1,3-disubstituted variants
  作者：Katalin E. Szabó、András Páhi、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.014

  日期：2017.7

  Highly variable synthetic routes were elaborated toward trisubstituted C-glycopyranosyl 1,2,4-triazoles. N-Acyl-thioamide derivatives were obtained by acylation of O-perbenzoylated 2,6-anhydro-d-glycero-d-gulo-heptonothioamide by acid chlorides and of thioamides by O-perbenzoylated 2,6-anhydro-d-glycero-d-gulo-heptonoyl chloride. These precursors reacted with substituted hydrazines in a regioselective

  精心设计了高度可变的合成路线，以形成三取代的C-甘露糖基1,2,4-三唑。Ñ酰基硫代酰胺衍生物通过酰化得到ö -perbenzoylated 2,6-脱水- d -甘油基- d -庚糖酸氯化物和硫代酰胺通过-heptonothioamide ö -perbenzoylated 2,6-脱水- d -甘油基- d -庚-heptonoyl酰氯。这些前体以区域选择性的方式与取代的肼反应，生成3-β- d-吡喃葡萄糖基-1,5-二取代-和5-β- d-吡喃葡萄糖基-1,3-二取代-1,2,4-三唑。类似的N-酰基-2，6-脱水庚酰胺不能使上述三唑与肼结合。通过Zemplén方法对C-葡萄糖基1,2,4-三唑进行O-脱保护，得到的测试化合物没有抑制兔肌肉糖原磷酸化酶b的作用。
• Anomeric α-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids
  作者：Katalin Czifrák、Péter Szilágyi、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.064

  日期：2005.1

  (2-bromo-2-deoxy-α-d-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the –H2C–NH– bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-