(2R,3S,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸 | 105118-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰胺,3-氨基-,(1R,2S,3R,4S)-rel-(9CI)
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline；2R,3S,4R-dihydroxyproline
• CAS: 105118-17-0
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-BXXZVTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of d-Proline, d-Pipecolic Acid, (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxyproline, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-talitol from a Common Precursor
  作者：Shital Chattopadhyay、Jyoti Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0034-1378452

  日期：——

  (2R)-proline, (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline, and the known glycosidase inhibiting azasugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol from a common starting material namely (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde in good overall yields. Methodology involving stereoselective aza-Michael addition and ring-closing metathesis as key steps has been developed for the preparation of (2R)-pipecolic acid, (2R)-proline, (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline

  摘要 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。
• Baird, Peter D.; Dho, Jonathan C.; Fleet, George W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1785 - 1792
  作者：Baird, Peter D.、Dho, Jonathan C.、Fleet, George W. J.、Peach, Josephine M.、Prout, Keith、Smith, Paul W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2R,3S,4R-dihydroxyproline from D-ribonolactone
  作者：J.C. Dho、G.W.J. Fleet、J.M. Peach、K. Prout、P.W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84754-1

  日期：——
• BAIRD, PETER D.;DHO, JONATHAN C.;FLEET, GEORGE W. J.;PEACH, JOSEPHINE M.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1785-1791
  作者：BAIRD, PETER D.、DHO, JONATHAN C.、FLEET, GEORGE W. J.、PEACH, JOSEPHINE M.、+

  DOI：——

  日期：——