(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-基氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 39015-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-基氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: (+/-)-α-terpineol-β-D-O-glucopyranoside
• 英文别名: α-terpinyl-β-glucoside；α-terpineol glucoside；terpineoyl glucoside；Terpineol-O-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yloxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39015-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: NZNWCYFBFHHMLM-YQYZCKNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-α-terpineol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以299 mg的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-基氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Cholagogic action and characteristics of (.+-.)-.ALPHA.-terpineol-.BETA.-D-O-glucopyranoside, a new monoterpenoid glucoside.

  摘要：

  以前的研究表明，α-松油醇是豆蔻中的利胆成分。为了开发基于天然产物结构的新药，我们合成了两种单萜葡萄糖苷，即(±)-α-松油醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（TAG）和(±)-α-松油醇-β-D-O-吡喃葡萄糖苷（TG）。本研究调查了这些化合物的利胆特性。通过口服和十二指肠内途径给大鼠服用 TG 有明显的促胆汁分泌作用，而 TAG 作用很小。TG 的作用是增加胆汁的液态重量和固态重量。与未经处理的大鼠相比，服用 TG 30 分钟后总胆汁酸含量明显增加。对胆汁中胆汁酸含量的分析表明，TG 增加了熊去氧胆酸和酚去氧胆酸的含量，而已知这两种酸对胆结石有溶解作用。胆汁脂质分析也表明，胆汁中的胆固醇因 TG 而减少。这些结果表明 TG 有可能用作胆结石的溶解剂。在急性毒性试验中，TG 的半数致死剂量约为（±）-α-松油醇的四分之一，考虑到它们的分子量，TG 的毒性远低于（±）-α-松油醇。由于 TG 不仅具有利胆作用，能增加胆汁中的固体成分，而且毒性低，因此可作为利胆剂用于临床。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1669

文献信息

• Discovery of New Biocatalysts for the Glycosylation of Terpenoid Scaffolds
  作者：Lorenzo Caputi、Eng-Kiat Lim、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1002/chem.200800548

  日期：2008.7.28

  potential biocatalysts from GT sequence information. To explore the potential of GTs as biocatalysts, their use for the production of terpenoid glycosides was investigated by using a microbial-based whole-cell biotransformation system capable of regenerating the cofactor, UDP-glucose. A high cell density fermentation system was shown to produce several hundred milligrams of a model terpenoid, geranyl-glucoside

  萜类糖苷的合成通常使用化学策略，因为几乎没有识别出识别这些支架的生物催化剂。在这项研究中，已针对一系列模型萜类受体筛选了107个重组糖基转移酶（GTs）平台，该平台包含拟南芥小分子GTs的多基因家族，以鉴定具有高活性的那些酶。27个GTs可以糖基化各种单萜，倍半萜和二萜，例如香叶醇，紫苏醇，青蒿酸和视黄酸。某些显示基本序列相似性的酶识别包含伯醇的萜类化合物，而与支架的线性或环状结构无关。其他含有仲和叔醇的GTs糖基化支架; 其他萜类化合物的羧基也代表了一种特征，这种特征先前已被GT认可，可以与许多不同的化合物形成葡萄糖酯。这些数据支持了根据GT序列信息对潜在生物催化剂的快速预测。为了探索GTs作为生物催化剂的潜力，通过使用能够再生辅因子UDP-葡萄糖的基于微生物的全细胞生物转化系统，研究了它们在生产萜类糖苷中的用途。高细胞密度发酵系统显示出可产生数百毫克模型萜烯，香叶基葡糖苷。关于GTs的
• 一种丁香花香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106243167A

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明提供了一种具有丁香花香味的葡萄糖苷化合物，其结构通式为：或者P为H或者乙酰基。本发明还提供了上述的有丁香花香味的葡萄糖苷化合物的制备方法，利用葡萄糖与醇结合制备了具有丁香花香味的葡萄糖苷化合物，其具有稳定性高、水溶性高、香味纯等特点。
• Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82
  作者：Ackermann, Irmtraud E.、Banthorpe, Derek V.、Fordham, William D.、Kinder, John P.、Poots, Ian

  DOI：——

  日期：——