(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]硫基四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 158213-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]硫基四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: 2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucose；2-Thiosophorose；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 158213-27-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: LZOBVHNAVZABHO-NCFXGAEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-propenyl-2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-β-D-glucopyranose 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]硫基四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  异头2-硫代葡萄糖酸酶，2-硫代二糖和2-硫代果糖的便捷合成方法

  摘要：

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80064-2

文献信息

• A nitro sugar derivative route to 2-thioepisophorose and 2-thiosophorose and their remarkable facile epimerization
  作者：Mária Petrušová、Erika Lattová、Mária Matulová、Ladislav Petruš、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00395-9

  日期：1996.3

  These, after deacetylation, were transformed by the Nef reaction to 2-thioepisophorose and 2-thiosophorose, respectively. The 2-thiodisaccharides easily epimerize in aqueous sodium bicarbonate at ambient temperature to a 1:4 equilibrium mixture. The predominant 2-thiosophorose was obtained crystalline. A 1H NMR study of the epimerization in deuterium oxide showed that the reaction involves an H-2 proton

  将1-硫代-D-葡萄糖酸钠盐加到易于从D-阿拉伯糖获得的过-O-乙酰化的1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇中，得到相应的2- S-糖基化的1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖醇和-D-葡萄糖醇过乙酸盐。在脱乙酰基之后，它们通过Nef反应分别转化为2-硫代庚糖和2-硫代磷酸糖。在环境温度下，2-硫代二糖很容易在碳酸氢钠水溶液中差向异构化，形成1：4的平衡混合物。获得主要的2-硫代果糖结晶。1H NMR研究在氘化氘中的差向异构化反应表明该反应涉及H-2质子交换机制。