(2R,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸 | 157826-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸
• 中文别名: (4S,5R)-N-苯甲酰基-2-对甲氧苯基-4-苯基--5-羧基―1,3-氧氮杂环戊烷；4R,5S)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸；(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-N-苯甲酰基-4-苯基-5-甲酸；紫杉醇侧链
• 英文名称: (2R,4S,5R)-3-Benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-xarboxylic acid；(2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
• CAS: 157826-10-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: RDVJYGYJBUIIOE-QZNHQXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189℃
• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸 在 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 左旋樟脑磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(2S,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(对甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇侧链的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式II所示的紫杉醇侧链的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在不高于所述溶剂的常压沸点的温度下，在路易斯酸存在的条件下，将如式I所示的化合物和/或如式I’所示的化合物进行如下所示的开环反应，即可；其中，所述的溶剂为含水量5％以下的甲醇水溶液。本发明的制备方法避免了现有紫杉醇侧链的回收方法路线长、水解条件剧烈等问题，简化了反应操作，更适合于工业化生产。通过本发明的制备方法可以以几乎定量的收率回收侧链原料，大大降低了工艺成本。

  公开号：

  CN108752225A
• 作为产物：
  描述：

  P-(甲氧基甲基)苯甲醚 在 lithium hydroxide 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3

文献信息

• Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel
  作者：Alice M. Kanazawa、Jean-No�l Denis、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/c39940002591

  日期：——

  A short, efficient approach to the p-methoxybenzylidene-protected paclitaxel (Taxol) side chain through benzaldehyde benzoylimine-chiral enolate condensation, followed by DDQ-mediated oxazolidine formation and hydrolysis is described; the C-7-triethylsilyl derivative of baccatin III undergoes esterification with this side chain in the presence of DCC and DMAP to provide after acid hydrolysis paclitaxel in excellent overall yield.

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。
• Methods for preparing new taxoids and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020087013A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Methods of preparing methylthiomethyloxy taxoids of formula (XXXIV) 1 from baccatin and &bgr;-lactam are presented. These new taxoids display noteworthy anti-tumor and anti-leukemic properties.

  提供从紫杉醇和β-内酰胺制备公式（XXXIV）1甲硫基甲氧基紫杉醇的方法。这些新的紫杉醇具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。
• [EN] METHODS FOR PREPARING NEW TAXOIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE NOUVEAUX TAXOIDES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002070498A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Methods of preparing methylthionethyloxy taxoids of formula (XXXIV) from baccatin and β-lactam are presented. These new taxoids display noteworthy anti-tumor and anti-leukemic properties.

  提供从紫杉醇和β-内酰胺制备公式（XXXIV）的甲基硫氧基紫杉烷类化合物的方法。这些新的紫杉烷类化合物具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。
• A novel C,D-spirolactone analogue of paclitaxel: autophagy instead of apoptosis as a previously unknown mechanism of cytotoxic action for taxoids
  作者：Milena V. Trmcic、Radomir V. Matovic、Gordana I. Tovilovic、Biljana Z. Ristic、Vladimir S. Trajkovic、Zorana B. Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c2ob25514f

  日期：——

  The design, synthesis and biological evaluation of a novel C,D-spirolactone analogue of paclitaxel is described. This is the first paclitaxel analogue without an oxetane D-ring that shows a significant cytotoxic effect (activity one order of magnitude lower than paclitaxel). More importantly, its cytotoxicity is a result of a different mechanism of action, involving mTOR inhibition-dependent autophagy

  新型C，D-螺内酯类似物的设计，合成和生物学评价 紫杉醇描述。这是第一个没有氧杂环丁烷D环的紫杉醇类似物，其显示出显着的细胞毒性作用（活性比紫杉醇）。更重要的是，其细胞毒性是不同作用机制的结果，涉及mTOR抑制依赖性自噬而不是G 2 / M细胞周期阻滞依赖性凋亡。
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4