(2R,4S)-反式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐 | 1143504-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4S)-反式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1143504-73-7
• 化学式: C₅H₈FNO₂*ClH
• 分子量: 169.583
• InChiKey: UCWWFZQRLUCRFQ-RFKZQXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-反式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐 、 甲烷 在 水 、 乙醇 、 water ethanol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 91.47 g of trans-4-fluoro-D-proline as off-white crystals melting at 258-260° C. with decomposition的产率得到(2R,4S)-4-氟吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-arylsulfonamide and pyrrolidinecarboxylic acid intermediates, and their use for the preparation of herbicidal 1,3-dioxo-1h-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（6和3）的化合物和中间体，其可用于制备公式（1）的除草磺胺类化合物，包括其所有几何和立体异构体，以及农业盐，其中X为H，F或Cl; Y为F或Cl; R1为C1-C3卤代烷基，C2-C4烷氧基烷基; C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6氰基烷基; R2为H，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基; C3-C4烯基，C3-C4炔基，C2-C4烷氧基烷基，C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧羰基; R3为H或OH; R4为H，F或Cl; R5为F或Cl; 前提是当R3为H时，R4为F或Cl，当R3为OH时，R4为H。

  公开号：

  US20020137946A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4S)-反式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  4-氟脯氨酸的实用合成。

  摘要：

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.024

文献信息

• N-arylsulfonamide and pyrrolidinecarboxylic acid intermediates, and their use for the preparation of herbicidal 1,3-dioxo-1h-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020137946A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  This invention is directed to compounds and intermediates of Formulae (6 and 3), useful in preparing herbicidal sulfonamides of Formula (1), including all geometric and stereoisomers thereof, and agricultural salts thereof, wherein X is H, F or Cl; Y is F or Cl; R 1 is C 1 -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl; C 2 -C 6 haloalkoxyalkyl or C 2 -C 6 cyanoalkyl; R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C4 haloalkyl; C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; R 3 is H or OH; R 4 is H, F or Cl; and R 5 is F or Cl; provided that when R 3 is H then R 4 is F or Cl and when R 3 is OH then R 4 is H.

  本发明涉及公式（6和3）的化合物和中间体，其可用于制备公式（1）的除草磺胺类化合物，包括其所有几何和立体异构体，以及农业盐，其中X为H，F或Cl; Y为F或Cl; R1为C1-C3卤代烷基，C2-C4烷氧基烷基; C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6氰基烷基; R2为H，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基; C3-C4烯基，C3-C4炔基，C2-C4烷氧基烷基，C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧羰基; R3为H或OH; R4为H，F或Cl; R5为F或Cl; 前提是当R3为H时，R4为F或Cl，当R3为OH时，R4为H。
• N-arylsulfonamide- and pyrrolidinecarboxylic acid intermediates, and their use for the preparation of herbicidal 1,3-dioxo-1h-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives
  申请人：Degussa AG

  公开号：US06384234B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention is directed to compounds and intermediates of Formulae 6 and 3, useful in preparing herbicidal sulfonamides of Formula 1, including all geometric and stereoisomers thereof, and agricultural salts thereof. wherein the substituents are defined in the specification.

  本发明涉及公式6和3的化合物和中间体，用于制备公式1的除草磺酰胺，包括其所有几何和立体异构体以及其农业盐。其中取代基在规范中有定义。
• N-ARYLSULFONAMIDE- AND PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID INTERMEDIATES, AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL 1,3-DIOXO-1H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP0973739B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6384234B1
  申请人：——

  公开号：US6384234B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6664400B2
  申请人：——

  公开号：US6664400B2

  公开（公告）日：2003-12-16