(2S)-1-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-4-炔-2-醇 | 646520-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-4-炔-2-醇
• 英文名称: (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-yn-2-ol
• CAS: 646520-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OPFGZUFDGCEXQI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-4-炔-2-醇 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 在 正己基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-1-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-4-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Enacyloxins 全合成的进展：获得这一有前途的抗生素家族特有的氯化多不饱和链

  摘要：

  据报道，首次合成了烯酰氧抗生素家族特有的受保护链。显着的特征是（a）氯化十一碳烯部分的构建，实现了Tsuji的炔顺烯丙基氯化、E-选择性Pd/Cu催化的丙二烯-炔偶联、Horner-Wadsworth-Emmons烯化、脱水的序列；(b)通过有机催化的醛α-氯化控制C18氯化立体中心；(c) 使用高度非对映选择性 Mukaiyama 羟醛将该醛与 C1-C16 酮组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02477

文献信息

• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling
  作者：Manikandan Kadirvel、Fariba Fanimarvasti、Sarah Forbes、Andrew McBain、John M. Gardiner、Gavin D. Brown、Sally Freeman

  DOI：10.1039/c3cc49678c

  日期：——

  (±)4-Fluoro-DPD completely inhibited bioluminescence and bacterial growth of Vibrio harveyi BB170 strain by disruption of quorum sensing cascade.

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。
• ——
  作者：A.B. Dounay、C.J. Forsyth

  DOI：10.5555/ol015570y

  日期：2001.4.5
• Total synthesis of four stereoisomers of (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid and their anti-inflammatory activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.047

  日期：2015.10

  The four stereoisomers of novel lipid mediator 1, (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid, were synthesized from six simple fragments. Triyne 2 was convergently assembled through three SN2 alkynylation reactions and one Sonogashira coupling reaction. Two of the three alkynes of 2 were hydrogenated using Lindlar catalyst, while the third alkyne was reduced through formation

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，
• Advancements in Enacyloxins Total Synthesis: Access to the Chlorinated Polyunsaturated Chain Peculiar to this Promising Family of Antibiotics
  作者：Orane Christin、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02477

  日期：2023.9.22

  alkyne syn allyl-chlorination, E-selective Pd/Cu-catalyzed allene-alkyne coupling, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, dehydration; (b) control of the C18 chlorinated stereogenic center by organo-catalyzed aldehyde α-chlorination; and (c) the assemblage of this aldehyde with the C1–C16 ketone using a highly diastereoselective Mukaiyama aldol.

  据报道，首次合成了烯酰氧抗生素家族特有的受保护链。显着的特征是（a）氯化十一碳烯部分的构建，实现了Tsuji的炔顺烯丙基氯化、E-选择性Pd/Cu催化的丙二烯-炔偶联、Horner-Wadsworth-Emmons烯化、脱水的序列；(b)通过有机催化的醛α-氯化控制C18氯化立体中心；(c) 使用高度非对映选择性 Mukaiyama 羟醛将该醛与 C1-C16 酮组装。