(2S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XGGVMXDCWPCXQD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z,7S)-1-[(2R,3aS,5R,6S,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-triethylsilyloxyoct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.5555/ol015570y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 methyloxirane 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043

文献信息

• POLYETHERS, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20140179895A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Isotactic polyethers, methods of making polyethers, and uses of polyethers. The polyethers have a chain transfer group formed from a chain transfer agent. The methods of making the polyethers use monoalcohol chain transfer agents or multifunctional chain transfer agents. The polyethers can be used in materials, such as polyurethanes, elastomers, thermoset plastics, and thermoplastics, and as non-ionic surfactants.
• US9365674B2
  申请人：——

  公开号：US9365674B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• ——
  作者：A.B. Dounay、C.J. Forsyth

  DOI：10.5555/ol015570y

  日期：2001.4.5