(2S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸 | 15165-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸
• 英文名称: S-dichloprop
• 英文别名: (S)-(-)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionic acid；(S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid；(S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionic acid；(S)-(2,4-dichlorophenoxy)propionic acid；S-(-)-Dichlorprop；(S)-Dichlorprop；(2s)-2-(2,4-Dichlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 15165-69-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• mdl: MFCD00002645
• 分子量: 235.067
• InChiKey: MZHCENGPTKEIGP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸 、 5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine 生成 5'-[2(S)-(2,4-dichlorophenoxy)propionamido]-2',5'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• (R,S)-2-chlorophenoxyl pyrazolides as novel substrates for improving lipase-catalyzed hydrolytic resolution
  作者：Min-fang Kao、Pei-yu Lu、Jou-yan Kao、Pei-yun Wang、An-chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/chir.21024

  日期：2012.1

  condition of Candida antartica lipase B as biocatalyst, 3‐(2‐pyridyl)pyrazole as leaving azole, and water‐saturated methyl t‐butyl ether as reaction medium at 45°C were first selected for performing the hydrolytic resolution of (R,S)‐2‐(4‐chlorophenoxyl) azolides (1, 2, 3, 4). In comparison with the kinetic resolution of (R,S)‐2‐phenylpropionyl 3‐(2‐pyridyl)pyrazolide or (R,S)‐α‐methoxyphenylacetyl 3‐(

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于
• Enantioselective inhibition: strategy for improving the enantioselectivity of biocatalytic systems
  作者：Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00199a053

  日期：1989.8

  enantiomerically pure (R)-(+)-DCPP and (S)-(-)-DCPP. The observed inhibition pattern was that of partial noncompetitive inhibition for (R)-(+)-DCPP and that of pure noncompetitive inhibition for (S)-(-)-DCPP. Enantioselective biocatalysis in aqueous' and nonaqueousZ media is becoming increasingly important as a possible alternative method for the resolution of enantiomers. In recent years, hydrolytic enzymes such

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)
• Separation of the Phenoxy Acid Herbicides and Their Enantiomers by Capillary Zone Electrophoresis in Presence of Highly Sulphated Cyclodextrins
  作者：Ashok Kumar Malik、Jatinder Singh Aulakh、Agnes Fekete、Philippe Schmitt-Kopplin

  DOI：10.1002/jccs.200900167

  日期：2009.12

  are being freely used in the environment to control the harmful pests. Capillary zone electrophoresis was used for the chiral and mutual separation of four phenoxy acid herbicides using highly sulphated cyclodextrins (HSCD) in the buffer. The CE runs were performed with reverse polarity (anode in the outlet vial) using the acidic ammonium formate buffer (20 mmol, pH 3). Under these conditions of suppressed

  对手性化合物及其在环境中的命运的研究受到越来越多的关注-对映体比率正在测量，并且对映体选择性降解过程已有报道。对于像农药这样的有毒化合物，这是特别重要的，它们可以在环境中自由使用以控制有害害虫。毛细管区带电泳用于在缓冲液中使用高度硫酸化的环糊精（HSCD）对四种苯氧基酸除草剂进行手性和相互分离。使用酸性甲酸铵缓冲液（20 mmol，pH 3）以相反极性（出口小瓶中的阳极）进行CE运行。在这些抑制内电渗流（EOF）的条件下，通过与迁移的带负电的硫酸化环糊精建立宿主客体关系，将分析物移动到阳极。为此目的选择的苯氧酸除草剂为非诺丙，双氯丙，甲丙酸和2,4-DB。已在CE中测试了α‐HSCD和β‐HSCD作为拆分剂来分离除草剂的对映异构体。尽管用α‐HSCD可以实现双氯丙酯和甲氧丙酸的手性分离，但它不能拆分芬诺丙。使用β-HSCD可以实现所需的基线分离。选择的电位差为10 kV。检出限（尽管用α‐
• Preparative Enantiomer Separation of Dichlorprop with a Cinchona-Derived Chiral Selector Employing Centrifugal Partition Chromatography and High-Performance Liquid Chromatography: A Comparative Study
  作者：Elena Gavioli、Norbert M. Maier、Cristina Minguillón、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1021/ac040102y

  日期：2004.10.1

  A countercurrent chromatography protocol for support-free preparative enantiomer separation of the herbicidal agent 2-(2,4-dichlorphenoxy)propionic acid (dichlorprop) was developed utilizing a purposefully designed, highly enantioselective chiral stationary-phase additive (CSPA) derived from bis-1,4-(dihydroquinidinyl)phthalazine. Guided by liquid−liquid extraction experiments, a solvent system consisting of 10 mM CSPA in methyl tert-butyl ether and 100 mM sodium phosphate buffer (pH 8.0) was identified as a suitable stationary/mobile-phase combination. This solvent system provided an ideal compromise among stationary-phase retention, enantioselectivity, and well-balanced analyte distribution behavior. Using a commercial centrifugal partition chromatography instrument, complete enantiomer separations of up to 366 mg of racemic dichlorprop could be achieved, corresponding to a sample load being equivalent to the molar amount of CSPA employed. Comparison of the preparative performance characteristics of the CPC protocol with that of a HPLC separation using a silica-supported bis-1,4-(dihydroquinidinyl)phthalazine chiral stationary phase CSP revealed comparable loading capacities for both techniques but a significantly lower solvent consumption for CPC. With respect to productivity, HPLC was found to be superior, mainly due to inherent flow rate restrictions of the CPC instrument. Given that further progress in instrumental design and engineering of dedicated, highly enantioselective CSPAs can be achieved, CPC may offer a viable alternative to CSP-based HPLC for preparative-scale enantiomer separation.

  开发了一种用于无支撑制备性对映体分离的反向流动色谱协议，针对除草剂2-(2,4-二氯苯氧)丙酸（dichlorprop），该协议采用了一种经过专门设计的高选择性手性固定相添加剂（CSPA），其来源于双-1,4-(二氢喹啉基)苯二甲酸。通过液-液萃取实验的指导，确定了由10 mM CSPA在甲基叔丁基醚中和100 mM磷酸钠缓冲液（pH 8.0）组成的溶剂体系，作为适合的固定相/流动相组合。该溶剂体系在固定相保留、对映选择性和良好的分析物分布行为之间提供了理想的折中。使用商业离心分配色谱仪，能够实现对多达366 mg的外消旋dichlorprop的完全对映体分离，其样品负载量等同于所用CSPA的摩尔量。将CPC协议的制备性能特征与使用硅胶支撑的双-1,4-(二氢喹啉基)苯二甲酸手性固定相CSP的高效液相色谱分离进行比较，显示两种技术的负载能力相当，但CPC的溶剂消耗显著较低。就生产力而言，HPLC被发现优于CPC，这主要是由于CPC仪器固有的流速限制。考虑到在专用、高选择性CSPA的仪器设计和工程方面可以取得进一步进展，CPC可能为基于CSP的HPLC在制备规模的对映体分离中提供一个可行的替代方案。