(2S)-2-苯氧基-丙酸 | 1912-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-苯氧基-丙酸
• 中文别名: (S)-(-)-2-苯氧基丙酸
• 英文名称: (S)-2-phenoxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-2-(phenoxy)propionic acid；α-(phenoxy)propionic acid；(+)-(S)-2-phenoxypropionic acid；S-(+)-2-phenoxypropionic acid；(S)-2-phenoxypropionic acid；(S)-phenoxypropanoic acid；(2S)-2-phenoxypropanoic acid
• CAS: 1912-23-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00002643
• 分子量: 166.177
• InChiKey: SXERGJJQSKIUIC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0 °C
• 熔点：
  117.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-苯氧基-丙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[4-(aminomethyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸的绝对立体化学测定。

  摘要：

  1,4-二氨基苯与α-手性羧酸的单酰胺化导致了通过双偶合卟啉镊子通过激子偶合圆二色性（ECCD）进行绝对立体化学测定的载体策略。与衍生化的载体络合后在卟啉镊子中诱导的螺旋性源自C（羰基）-C（手性）键的优选构象。旋转器可以预测正确的ECCD信号，旋转器将大的基团垂直于羰基，而小的基团面向卟啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026527t
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-苯氧基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0

文献信息

• Esters of levonorgestrel and etonogestrel intended as single, subcutaneous-injection, long-lasting contraceptives
  作者：Frederick A. Meece、Gulzar Ahmed、Hareesh Nair、Bindu Santhamma、Rajeshwar R. Tekmal、Chumang Zhao、Nicole E. Pollok、Julia Lara、Ze'ev Shaked、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.07.010

  日期：2018.9

  anti‐ovulatory activity in murine models, and a subsequent structure‐activity relationship (SAR, the relationship between a compound’s molecular structure and its biological activity) study based on this compound identified a LNG‐phenoxyacetic acid ester analog exhibiting longer anti‐ovulatory properties using the murine model at 2 and 4 mg dose than medroxyprogesterone acetate (MPA). The same ester function

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点碳二亚胺介导的左炔诺孕酮和依托孕烯酯化。磺胺衍生的炔诺孕酮类似物的第一个例子。两种化合物在鼠模型中被鉴定为有效的抗排卵剂。摘要 一项旨在发现单剂量、长效（> 6 个月）注射避孕药的努力开始使用左炔诺孕酮 (LNG)-17-&bgr; 与磺酰胺功能相连的酯类，用作人碳酸酐酶 II (hCA 2) 配体。第一个系列中的一个类似物在小鼠模型中显示出明显优越的抗排卵活性，以及​​随后的构效关系（SAR，化合物的分子结构与其生物活性之间的关系）基于该化合物的研究确定了一种 LNG-苯氧基乙酸酯类似物，使用 2 和 4 毫克剂量的鼠模型比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 表现出更长的抗排卵特性。与依托孕烯 (ENG) 相关的相同酯功能提供了一种化合物，该化合物在 2 毫克时抑制排卵 60 天，这是在这些剂量下测试的所有化合物中持续时间最长的。相比之下，相同剂量的 MPA 可抑制排卵
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。
• Dimethyl sulfoxide as a co-solvent dramatically enhances the enantioselectivity in lipase-catalysed resolutions of 2-phenoxypropionic acyl derivatives
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b100182p

  日期：——

  the enantioselectivity for subtilisin-catalysed hydrolysis of ethyl 2-(4-substituted phenoxy)propionates in aqueous buffer is found to be dramatically enhanced by addition of dimethyl sulfoxide (DMSO). In our present work, as one of the useful methods for improving the enzyme’s enantioselectivity, this approach using DMSO is tested for both hydrolysis and transesterification catalysed by various lipases

  我们最近报道了对枯草杆菌蛋白酶催化的对映体选择性 水解 的 乙基 2-（4-取代的苯氧基）丙酸酯水溶液 缓冲 被发现通过添加显着增强 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）。在我们目前的工作中，作为提高酶对映选择性的有用方法之一，这种方法二甲基亚砜 都经过测试 水解以及各种脂肪酶催化的酯交换反应。例如，对于念珠菌脂肪酶催化的水解 在水性 缓冲 包含 二甲基亚砜，最佳添加条件（50–65 vol％ 二甲基亚砜尽管无酶活性降低，但与无添加条件相比，）仍显着提高了对所用底物的对映选择性。另一方面，对于洋葱假单胞菌脂肪酶催化水解，除了 二甲基亚砜到反应介质中的β-内酰胺增强了对映选择性，同时增加了酶的活性。同样，DMSO对映体选择性的影响可应用于脂肪酶催化的有机酯交换反应溶剂。基于所使用的底物的每种对映异构体获得的初始速率的值，简要讨论了DMSO诱导的脂肪酶对映选择性增强的机制。
• A Great Improvement of the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis and Esterification Using Co-Solvents as an Additive
  作者：Tomohiro Nishigaki、Yoshitaka Yasufuku、Sayuri Murakami、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1246/bcsj.81.617

  日期：2008.5.15

  improvement of the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis of butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates in an aqueous buffer solution. On the other hand, lipase lyophilized from an aqueous solution containing the co-solvents catalyzed highly enantioselective esterification of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids, 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (ibuprofen), and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。