(2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸 | 55258-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸
• 英文名称: N-decanoyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-(decanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 55258-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: BKVABDKAKQZLJF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-decanoyl-L-histidyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌自组装短脂肽

  摘要：

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob01227d
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 Fmoc-His(Trt)-wang resin 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酰基组氨酸：来自嗜肺军团菌的新型 N-酰基酰胺

  摘要：

  大量新发现：我们从人类病原体嗜肺军团菌中鉴定出一个生物合成基因簇，它产生两组不同的次级代谢产物。其中一个基团代表了生物学上重要的一类 N-酰基酰胺中的一种新的组氨酸衍生成分。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600618
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  含咪唑基和羟基的双功能胶束水解对硝基苯酯的脱酰化作用

  摘要：

  在 25 °C 下，在十六烷基三甲基溴化铵胶束存在下，测定了由含有咪唑基和羟基的双功能催化剂催化的对硝基苯乙酸酯、己酸酯和十二酸酯的水解速率常数。动力学分析表明亲核机制涉及酰化，然后在咪唑基上脱酰。尽管在酰化步骤中双官能团之间没有观察到明显的协同催化效率差异，但发现在胶束存在下催化剂的羟基加速了脱酰速率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.815

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-acyl amide natural products using a versatile adenylating biocatalyst
  作者：Piera M. Marchetti、Shona M. Richardson、Noor M. Kariem、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1039/c9md00063a

  日期：——

  Natural products are secondary metabolites produced by many different organisms such as bacteria, fungi and plants. These biologically active molecules have been widely exploited for clinical application. Here we investigate TamA, a key enzyme from the biosynthetic pathway of tambjamine YP1, an acylated bipyrrole that is produced by the marine microorganism Pseudoalteromonas tunicata. TamA is a didomain

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• COMPOSITION FOR EXTERNAL APPLICATION
  申请人：Rohto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3210613A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表具有 9 至 19 个碳原子的饱和脂肪族基团或具有单个不饱和键的脂肪族基团，m 代表 0 或 1）。
• Composition for external application
  申请人：ROHTO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10835572B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表饱和脂肪族基团，或具有单个不饱和键的脂肪族基团，具有 9 至 19 个碳原子，m 代表 0 或 1）。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：US10905744B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide drugs with advantageously high bioavailability, safety and costeffectiveness. In particular, the invention provides a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa for use as a medicament, wherein said peptide drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable complexing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex; and a pharmaceutically acceptable complexing agent.

  本发明涉及肽类药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物，可用作药物，其中所述多肽药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物以及药学上可接受的络合剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物；以及药学上可接受的络合剂。