(2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸 | 2782-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸
• 中文别名: 葡糖二酸內酯
• 英文名称: D-glucaro-6,3-lactone
• 英文别名: D-Glucosaccharo-3,6-lacton；D-Glucaro-6,3-lacton；(2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 2782-04-9
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 192.125
• InChiKey: XECPAIJNBXCOBO-XHGCLVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸 生成 D-glucaro-1,4:6,3-dilactone
  参考文献：
  名称：

  173.葡萄糖酸内酯。第三部分 单和双内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000633
• 作为产物：
  描述：

  calcium D-saccharate tetrahydrate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到(2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING D-GLUCARO-6,3-LACTONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D-GLUCARO-6,3-LACTONE

  摘要：

  目前所宣称的发明涉及从葡萄糖酸盐制备D-葡萄糖醛-6,3-内酯的过程。

  公开号：

  WO2018146122A1

文献信息

• Myo-inositol oxygenases
  申请人：Schroeder William A.

  公开号：US20080187984A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides methods and materials related to the production of organic products such as glucuronic acid, ascorbic acid, and glucaric acid. Specifically, the invention provides cells, methods for culturing cells, isolated nucleic acid molecules, and methods and materials for producing various organic products such as glucuronic acid, ascorbic acid, and glucaric acid.

  这项发明提供了与有机产品生产相关的方法和材料，如葡萄糖醛酸、抗坏血酸和葡萄糖酸。具体来说，该发明提供了细胞、培养细胞的方法、分离的核酸分子，以及生产各种有机产品如葡萄糖醛酸、抗坏血酸和葡萄糖酸的方法和材料。
• [EN] N-ALKYL-D-GLUCARO-6 AMIDE DERIVATIVES AND ALKYLAMMONIUM SALTS THEREOF AS INTERMEDIATES FOR PREPARING D-GLUCARO-6,3-LACTONE MONOAMIDE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ALKYL-D-GLUCARO-6 AMIDE ET SELS D'ALKYLAMMONIUM DE CEUX-CI UTILISÉS EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE D-GLUCARO-6,3-LACTONE MONOAMIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019068583A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The presently claimed invention is directed to a process for preparing D-glucaro-6,3-lactone monoamide from D-glucaro-6,3-lactone.

  目前所宣称的发明涉及从D-葡糖醛酸-6,3-内酯制备D-葡糖醛酸-6,3-内酯单酰胺的方法。
• Réactions d'élimination présentées par des acides polyhydroxyadipiques
  作者：A. Gabbai、Th. Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19710540603

  日期：——

  The tetrahydroxyadipic acids and one trihydroxyadipic acid have been methylated, using methyl iodide and silver oxide in the presence of dimethylformamide.

  在二甲基甲酰胺的存在下，使用甲基碘和氧化银将四羟基己二酸和一种三羟基己二酸甲基化。
• [EN] D-GLUCARO-6,3-LACTONE MONOESTER AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MONOESTER DE D-GLUCARO-6,3-LACTONE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019201718A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Presently claimed invention relates to D-glucaro-6, 3-lactone monoester products and a process for the preparation of the same by reaction of D-glucaro-6, 3-lactone with at least one alcohol in the presence of at least one mineral acid or at least one Lewis acid or at least one carboxylic acid or at least one sulfonic acid.

  目前所申请的发明涉及D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯单酯产品，以及通过将D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯与至少一种醇在至少一种矿酸、至少一种Lewis酸、至少一种羧酸或至少一种磺酸的存在下反应制备该产品的方法。
• Quantitative Determination of Pt- Catalyzed <scp>d</scp>-Glucose Oxidation Products Using 2D NMR
  作者：R. D. Armstrong、J. Hirayama、D. W. Knight、G. J. Hutchings

  DOI：10.1021/acscatal.8b03838

  日期：2019.1.4

  reaction mixtures. Here, we show that quantitative HMBC NMR can be applied to understand the complexity of the catalytic oxidation of glucose to glucaric acid, which is a promising bio-derived precursor to adipic acid, under aqueous aerobic conditions. It is shown through 2D NMR analysis that the product streams of this increasingly studied reaction contain lactone and dilactone derivatives of acid products

  长期以来，定量相关的1 H– 13 C NMR是一种用于定量复杂反应混合物成分的潜在方法。在这里，我们表明定量HMBC NMR可以用于了解葡萄糖在水溶液中好氧条件下催化氧化为葡糖二酸的复杂性，葡糖二酸是己二酸的一种有前途的生物来源前体。通过2D NMR分析表明，这个日益研究的反应的产物流包含酸产物（包括葡糖二酸）的内酯和二内酯衍生物，而使用传统色谱技术无法观察/量化。葡萄糖转化率为98％时，总C 6内酯收率达到44％。此外，对催化剂稳定性的研究表明，所有的Pt催化剂都经历了产物介导的化学浸出。通过催化剂开发研究，表明可以通过使用碳载体来实现沥滤Pt的螯合。