D-glucaro-1,4:6,3-dilactone | 826-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-glucaro-1,4:6,3-dilactone
• 英文别名: D-Glucaric acid 1,4:6,3-dilactone；(3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 826-91-5
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: QRFNDAVXJCGLFB-GJPGBQJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-134 °C
• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucaro-1,4:6,3-dilactone 在 2 wt.% platinum and 1 wt.% rhodium on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0~160.0 ℃ 、6.31 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 己二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHAPED POROUS CARBON PRODUCTS
  [FR] PRODUITS CARBONÉS POREUX MIS EN FORME

  摘要：

  提供了形状多孔碳产品及制备这些产品的过程。这些形状多孔碳产品可以用作催化剂载体和吸附剂，例如。还提供了包括这些形状多孔碳产品的催化剂组合物、制备催化剂组合物的过程，以及使用这些形状多孔碳产品和催化剂组合物的各种过程。

  公开号：

  WO2017075391A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 platinum on activated charcoal 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 D-glucaro-1,4:6,3-dilactone
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING ADIPIC ACID

  摘要：

  揭示了一种从D-葡糖醛酮-1,4:6,3-二内酯制备己二酸的方法，特别是使用铼催化剂和贵金属催化剂。此外，该方法可能包括使用环保溶剂，如水。因此，所得到的己二酸可能具有高纯度作为最终产品，并且制备过程的经济效率可能得到改善。

  公开号：

  US20200071254A1

文献信息

• Quantitative Determination of Pt- Catalyzed <scp>d</scp>-Glucose Oxidation Products Using 2D NMR
  作者：R. D. Armstrong、J. Hirayama、D. W. Knight、G. J. Hutchings

  DOI：10.1021/acscatal.8b03838

  日期：2019.1.4

  reaction mixtures. Here, we show that quantitative HMBC NMR can be applied to understand the complexity of the catalytic oxidation of glucose to glucaric acid, which is a promising bio-derived precursor to adipic acid, under aqueous aerobic conditions. It is shown through 2D NMR analysis that the product streams of this increasingly studied reaction contain lactone and dilactone derivatives of acid products

  长期以来，定量相关的1 H– 13 C NMR是一种用于定量复杂反应混合物成分的潜在方法。在这里，我们表明定量HMBC NMR可以用于了解葡萄糖在水溶液中好氧条件下催化氧化为葡糖二酸的复杂性，葡糖二酸是己二酸的一种有前途的生物来源前体。通过2D NMR分析表明，这个日益研究的反应的产物流包含酸产物（包括葡糖二酸）的内酯和二内酯衍生物，而使用传统色谱技术无法观察/量化。葡萄糖转化率为98％时，总C 6内酯收率达到44％。此外，对催化剂稳定性的研究表明，所有的Pt催化剂都经历了产物介导的化学浸出。通过催化剂开发研究，表明可以通过使用碳载体来实现沥滤Pt的螯合。
• METHOD OF PREPARING D-GLUCARO-1,4:6,3-DILACTONE
  申请人：Hyundai Motor Company

  公开号：US20200062774A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Disclosed is a method of preparing d-glucaro-1,4:6,3-dilactone using an organic acid or a salt thereof, such that d-glucaro-1,4:6,3-dilactone having high purity can be obtained using potassium glucarate as the organic acid, and simultaneously, the economic efficiency of the preparation process can be remarkably improved.

  本发明涉及一种使用有机酸或其盐来制备d-葡糖醛酸-1,4:6,3-二内酯的方法，其中使用葡萄糖酸钾作为有机酸，可以获得高纯度的d-葡糖醛酸-1,4:6,3-二内酯，同时，制备过程的经济效益可以显著提高。
• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Monosaccharides
  作者：Mattia Ghirardello、Maira Costantini、Alessandra Vecchi、Salvatore Pacifico、Daniele Pazzi、Franca Castiglione、Andrea Mele、Alberto Marra

  DOI：10.1002/ejoc.202200100

  日期：2022.6.7

  Imidazolium-, pyrazolium-, and bis-benzimidazolium-containing ionic liquids were synthesized from easily available, unprotected carbohydrates such as d-ribose, d-xylose, d-glucose, d-galactose, d-fructose and l-sorbose.

  含有咪唑鎓、吡唑鎓和双苯并咪唑鎓的离子液体由容易获得的、未受保护的碳水化合物如d-核糖、d-木糖、d-葡萄糖、d-半乳糖、d-果糖和l-山梨糖合成。
• Polymeric Materials and Methods
  申请人：Guan Zhibin

  公开号：US20080317861A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Chimeric polymer compositions and methods are provided in which a plurality of carbohydrate moieties and amino acids form the backbone of a polymer. Most preferably, the polymer includes alternating saccharide and peptide portions to form the chimeric polymer.

  提供了嵌合聚合物的组成和方法，其中多种碳水化合物基团和氨基酸形成聚合物的骨架。最好的情况下，聚合物包括交替的糖苷和肽段，形成嵌合聚合物。
• Nitric acid removal from oxidation products
  申请人：——

  公开号：US06049004A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A method for synthesizing and isolating an oxidation product is disclosed wherein nitric acid is reacted with an oxidizable reactant and the desired oxidized product is extracted using an organic solvent such as a dialkyl ether. The method permits the direct crystallization of aldaric acids such as glucaric acid and mannaric acid and eliminates the necessity of employing complicated, time consuming and wasteful neutralization/acidification steps.

  本发明揭示了一种合成和分离氧化产物的方法，其中硝酸与可氧化反应物反应，并使用有机溶剂，例如二烷基醚提取所需的氧化产物。该方法允许直接结晶醛酸，例如葡萄糖醛酸和曼醛酸，并消除了使用复杂、耗时和浪费的中和/酸化步骤的必要性。