(2S)-2-{[(2S)-2-铵基-3-羟基丙酰基]氨基}-3-苯丙酸酯 | 16875-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-3-羟基丙酰基]氨基}-3-苯丙酸酯
• 英文名称: ser-phe
• 英文别名: L-seryl-L-phenylalanine；L-ser-L-phe；L-Ser-L-Phe-OH；SF；ser phe；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 16875-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00037254
• 分子量: 252.27
• InChiKey: PPQRSMGDOHLTBE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

H-Ser-Phe-OH 是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-3-羟基丙酰基]氨基}-3-苯丙酸酯 在 (Et₂NH₂)₈[{α-PW₁₁O₃₉Zr-(μ-OH)(H₂O)}₂]*7H₂O 、 水 、 3-(trimethylsilyl)propionic-2,2,3,3-d₄ acid sodium salt 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 L-丝氨酸 、 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）取代的多金属氧酸盐对寡肽水解反应的比较研究

  摘要：

  ZrIV取代的Keggin型(Et2NH2)8[{α-PW11O39Zr-(μ-OH)(H2O)}2]·7H2O(1)、Lindqvist型(Me4N)2[W5O18Zr(H2O)的水解活性3] (2) 和 Wells-Dawson 型 Na14[Zr4(P2W16O59)2(μ3-O)2(OH)2(H2O)4]·57H2O (3) 多金属氧酸盐 (POM) 对寡肽中的肽键通过动力学方法和多核 NMR 光谱研究了三甘氨酸、四甘氨酸、甘氨酰甘氨酰组氨酸和甘氨酰丝氨酰苯丙氨酸。31P NMR 和 UV/Vis 光谱表明 1-3 在用于研究肽键水解的条件下是稳定的。1-3 对寡肽的反应性基于在特定时间增量产生的游离甘氨酸的量进行比较。在存在 1-3 的情况下，获得了 6.25 × 10-7 到 10.14 × 10-7 s-1 范围内的速率常数，而在没有这些 POM 的情况下，一个月后没有观察到水解。结果表明，Keggin

  DOI：

  10.1002/ejic.201500161
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ser-Phe-O-benzyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-3-羟基丙酰基]氨基}-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water

  摘要：

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b515880j

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• [EN] NOVEL ANTIMALARIAL COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND THEIR USE FOR DRUG RESISTANT MALARIA<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE PALUDISME RÉSISTANT AUX MÉDICAMENTS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2019202609A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides a new artemisinin-dipeptidyl vinyl based compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a process for the preparation thereof. The present invention further also provides a pharmaceutical composition comprising compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient to treat malaria.

  本发明提供了一种新的基于青蒿素二肽基乙烯的化合物（I）或其药学上可接受的盐，并提供了其制备方法。本发明还提供了一种包含化合物（I）或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物，用于治疗疟疾。
• Der 2.2.2‐Trifluor‐1‐benzyloxycarbonylamino‐äthyl‐Rest als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen des Serins und Threonins bei Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Ferdinand Fraunberger、Piergiorgio Pietta、Jochen Schmid

  DOI：10.1002/cber.19681010323

  日期：1968.3

  Der 2.2.2-Trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-äthyl-Rest ist zum Schutz der Hydroxylgruppen des Serins und Threonins hervorragend geeignet. Er ist durch Umsetzung von N-Acyl-aminosäure- oder N-Acyl-peptidderivaten mit 2.2.2-Trifluor-1-chlor-N-benzyloxycarbonyl-äthylamin leicht einführbar und läßt sich durch katalytische Hydrierung oder mit HBr/Eisessig bzw. HF wieder abspalten.

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。
• PROTEIN-POLYMER-DRUG CONJUGATES
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160067353A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A drug conjugate is provided herein. The conjugate comprises a protein based recognition-molecule (PBRM) and a polymeric carrier substituted with one or more -L D -D, the protein based recognition-molecule being connected to the polymeric carrier by L P . Each occurrence of D is independently a therapeutic agent having a molecular weight ≦5 kDa. L D and L P are linkers connecting the therapeutic agent and PBRM to the polymeric carrier respectively. Also disclosed are polymeric scaffolds useful for conjugating with a PBRM to form a polymer-drug-PBRM conjugate described herein, compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions.

  本文提供了一种药物偶联物。该偶联物包括基于蛋白质的识别分子（PBRM）和多聚载体，该多聚载体被取代了一个或多个-LD-D，基于蛋白质的识别分子通过LP与多聚载体连接。每个D的出现都是具有分子量≦5 kDa的治疗剂。LD和LP是将治疗剂和PBRM分别连接到多聚载体的连接剂。还揭示了用于与PBRM共轭形成聚合物-药物-PBRM偶联物的多聚支架，包括偶联物的组成，制备它们的方法以及使用偶联物或其组成治疗各种疾病的方法。
• Electrochemical Recycling of Adenosine Triphosphate in Biocatalytic Reaction Cascades
  作者：Serge Ruccolo、Gilmar Brito、Melodie Christensen、Tetsuji Itoh、Keith Mattern、Kevin Stone、Neil A. Strotman、Alexandra C. Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c08955

  日期：2022.12.14

  triphosphate (ATP) provides the driving force necessary for critical biological functions in all living organisms. In synthetic biocatalytic reactions, this cofactor is recycled in situ using high-energy stoichiometric reagents, an approach that generates waste and poses challenges with enzyme stability. On the other hand, an electrochemical recycling system would use electrons as a convenient source of

  三磷酸腺苷 (ATP) 为所有生物体的关键生物学功能提供必要的驱动力。在合成生物催化反应中，这种辅助因子使用高能化学计量试剂原位回收，这种方法会产生废物并对酶的稳定性提出挑战。另一方面，电化学回收系统将使用电子作为方便的能源。我们报告了一种在简化的细胞呼吸模拟中使用电来转换酶以生成 ATP 的方法。该方法简单、稳健且可扩展，并且广泛适用于复杂的酶促过程，包括抗病毒药物 molnupiravir 合成中的四酶生物催化级联。

表征谱图